ethyl 3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-oxobutyrate | 875484-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl-3,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxobutyrate
• CAS: 875484-14-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 418.721
• InChiKey: SUNLOQAJZCMGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-oxobutyrate 在 sodium sulfide 、 ammonium sulfate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-1-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新型 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷的合成与抗病毒评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500174
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以87%的产率得到ethyl 3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  新型4'-羟甲基支链apiosyl核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  在这项研究中合成了新型的4'-羟甲基支链的apiosyl核苷。通过[3,3]-σ重排完成在4'-位引入羟甲基。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。天然碱（尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤）通过经典的糖基缩合方法（过碱化的碱和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物18表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 20.1 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770500379173