(+/-)-1-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]thymine | 875484-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]thymine
• CAS: 875484-20-1
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₄SSi₂
• 分子量: 500.85
• InChiKey: CYVRCTLOWDPJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-1-[3,3-C-bis(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新型 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷的合成与抗病毒评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500174
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新型 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷的合成与抗病毒评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500174