(R)-2-Azido-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester | 188530-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Azido-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
• CAS: 188530-42-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 231.208
• InChiKey: PAYWEEWLNCAURI-PRJDIBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Azido-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.69 g的产率得到diethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素 Novo29 的合成和立体化学测定

  摘要：

  本文描述了 Novo29 （clovibactin） 的合成和立体化学测定，Novo29 （clovibactin） 是一种与 teixobactin 相关且对革兰氏阳性菌具有活性的新型肽抗生素。Novo29 是一种八个残基的 depsipeptide，在大内酯环中含有迄今为止尚未确定的立体化学的非经典氨基酸羟基天冬酰胺。氨基酸结构单元 Fmoc-（2R，3 R）-羟基天冬酰胺-OH 和 Fmoc-（2R，3 S）-羟基天冬酰胺-OH 是由 （R，R） 和 （S，S）-酒石酸二乙酯合成的。然后使用这些构建单元通过固相肽合成制备 Novo29 和 epi-Novo29。通过 1H NMR 波谱、LC-MS 和体外抗生素活性与 Novo29 的真实样品相关联，确定 Novo29 含有 （2R，3 R）-羟基天冬酰胺。X 射线晶体学显示 epi-Novo29 采用两亲性构象，具有疏水表面和亲水表面。四组

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02648
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2-oxide 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-2-Azido-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素 Novo29 的合成和立体化学测定

  摘要：

  本文描述了 Novo29 （clovibactin） 的合成和立体化学测定，Novo29 （clovibactin） 是一种与 teixobactin 相关且对革兰氏阳性菌具有活性的新型肽抗生素。Novo29 是一种八个残基的 depsipeptide，在大内酯环中含有迄今为止尚未确定的立体化学的非经典氨基酸羟基天冬酰胺。氨基酸结构单元 Fmoc-（2R，3 R）-羟基天冬酰胺-OH 和 Fmoc-（2R，3 S）-羟基天冬酰胺-OH 是由 （R，R） 和 （S，S）-酒石酸二乙酯合成的。然后使用这些构建单元通过固相肽合成制备 Novo29 和 epi-Novo29。通过 1H NMR 波谱、LC-MS 和体外抗生素活性与 Novo29 的真实样品相关联，确定 Novo29 含有 （2R，3 R）-羟基天冬酰胺。X 射线晶体学显示 epi-Novo29 采用两亲性构象，具有疏水表面和亲水表面。四组

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02648

文献信息

• Synthesis of naturally occurring (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid.
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87140-4

  日期：1991.1

  followed by treatment with triphenylphosphine in N,N-dimethylformamide. Subsequent hydrolysis with lithium hydroxide and acidification with Dowex 50W-X2 (H+) afforded (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid, which was identical in all respects to the natural product.

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。
• A Highly Efficient Organocatalyst for Direct Aldol Reactions of Ketones with Aldedydes
  作者：Zhuo Tang、Zhi-Hua Yang、Xiao-Hua Chen、Lin-Feng Cun、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja0510156

  日期：2005.6.1

  prepared and evaluated for catalyzing the direct Aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. Catalysts with strong electron-withdrawing groups are found to exhibit higher catalytic activity and enantioselectivity than their analogues with electron-donating groups. The presence of 2 mol % catalyst 4g significantly catalyzes the direct Aldol reactions of a wide range of aldehydes with acetone

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，
• Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.
  作者：Alessandro Mordini、Laura Sbaragli、Michela Valacchi、Francesco Russo、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/b200708h

  日期：2002.3.21

  Aziridinyl ethers are selectively and easily converted to either amino vinyl ethers or alkoxy allylamines by treatment with mixed metal bases (superbases).

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。
• Synthesis of 3-Hydroxylated Analogues of D-Aspartic Acid β-Hydroxamate
  作者：F. Burgat Charvillon、R. Amouroux

  DOI：10.1080/00397919708006039

  日期：1997.2

  The two isomers (2R,3R) and (2R,3S) of 3-hydroxy-D-aspartic acid beta-hydroxamate were synthesised from diethyl tartrates via the corresponding diethyl 3-hydroxyaspartates.