(3aR,4'S,5R,6aR)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one | 1315158-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aR,4'S,5R,6aR)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one
• CAS: 1315158-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: GIRRXADUTAURRO-SREGZZRCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4'S,5R,6aR)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.4h， 生成 methyl (4S)-3-benzyl-4-[(1'R)-4'-(benzyloxy)-1'-hydroxybutyl]-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  霉菌素E和G极性部分的立体选择性合成

  摘要：

  已经证明5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-羟甲基-1,2- O-异亚丙基-3-（甲氧基羰基氨基）-α - d-木呋喃糖IV甲基（4的立体选择性合成小号）-4 - [（1' - [R）-1'-乙酰氧基-4'-氧代丁基〕-3-苄基-2-氧代恶唑烷-4-羧酸III代表天然存在的极性部分mycestericins E和mycestericins ģ。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0030-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-{(3aR,4'S,5R,6aR)-2,2-dimethyl-2'-oxodihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]-dioxole-6,4'-oxazolidine]-5-yl}propanoate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 以74%的产率得到(3aR,4'S,5R,6aR)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  霉菌素E和G极性部分的立体选择性合成

  摘要：

  已经证明5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-羟甲基-1,2- O-异亚丙基-3-（甲氧基羰基氨基）-α - d-木呋喃糖IV甲基（4的立体选择性合成小号）-4 - [（1' - [R）-1'-乙酰氧基-4'-氧代丁基〕-3-苄基-2-氧代恶唑烷-4-羧酸III代表天然存在的极性部分mycestericins E和mycestericins ģ。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0030-5