ethyl (E)-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosylthio)-acrylate | 1330066-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosylthio)-acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1330066-52-8
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆S
• 分子量: 548.7
• InChiKey: DMDHSXWFHOUFSZ-FNVRICFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 三乙烯二胺 、 双(三甲基硫化硅) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (Z)-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosylthio)-acrylate 、 ethyl (E)-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosylthio)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosylthiols and Reactivity Studies

  摘要：

  The acid-catalyzed reaction of 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranose (7) as glycosyl donor with bis-trimethylsilyl sulfide as acceptor affords the alpha-thiol. Hence, this sterically hindered S-nucleophile as acceptor should provide with O-glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors that have nonparticipating groups at C-2, glycosylthiols with the thiol group in axial position. This was confirmed for various donors (4, 16-19) with the exception of the corresponding mannosyl donor (20). However, powerful participating groups at C-2 of the donor (23-28) governed the anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo200624e