3-羟基-3-甲基戊酸 | 150-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基戊酸
• 中文别名: β-羟基-β-甲基戊酸
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 150-96-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KEGHVPSZIWXTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C / 19mmHg
• 密度：
  1,08 g/cm3
• 保留指数：
  2288
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定。
  • 存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将密封于干燥阴凉处保存。

SDS

3-羟基-3-甲基戊酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxy-3-methylvaleric Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基-3-甲基戊酸
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 150-96-9
俗名： 3-Hydroxy-3-methylpeNTanoic Acid
3-羟基-3-甲基戊酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
3-羟基-3-甲基戊酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 144 °C/2.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3-羟基-3-甲基戊酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基戊酸 在 溴 、 乙酸酐 、 magnesium oxide 作用下， 生成 erythro-2-Brom-3-methoxy-3-methyl-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  DL-苏式-和DL-赤型-β-羟基异亮氨酸的合成

  摘要：

  DL-苏式-和 DL-赤型-β-羟基异亮氨酸分别由顺式和反式-3-甲基戊-2-烯酸制备。赤型异构体的构型是从其合成过程中建立的...

  DOI：

  10.1139/v68-500
• 作为产物：
  描述：

  甲瓦龙酸内酯 生成 3-羟基-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization of substrates for the anion exchange transporter in Caco‐2 cells∥

  摘要：

  The present study was conducted to characterize the structural specificity of an anion exchange transporter in intestinal epithelial cells. The transport of carboxylic acids with hydroxyl group(s) at the 2, 3, 4, and/or 5 positions with respect to carboxylate was examined by using Caco-2 cells in the presence of bicarbonate ions on the basolateral side to enhance the activity of the anion-exchange transporter. In the presence of the bicarbonate ion gradient, transport of L-lactic acid consisted of a saturable process and a nonsaturable process as judged from the Eadie-Hofstee plot. The transport of L-lactic acid at 1 mu M was reduced by sodium azide, dinitrophenol, and 4,4'-diisothiocyanostilbene-2,2'-disulfonic acid (DIDS). It was also reduced by 2-, 4-, and 5-hydroxycarboxylic acids such as hydroxyacetic acid, 4-hydroxybutyric acid, and 5-hydroxydecanoic acid, but not by 3-hydroxycarboxylic acids such as 3-hydroxypropionic acid and 3-hydroxybutyric acid. Transport of both 2- and 4-hydroxybutyric acids involved saturable and nonsaturable processes, whereas that of 3-hydroxybutyric acid was nonsaturable and was not inhibited by DIDS. These results indicate that 3-hydroxycarboxylic acids might not be substrates far this anion exchange transporter in intestinal epithelial cells, suggesting that the position of hydroxylation is significant for molecular recognition by the transporter.

  DOI：

  10.1021/js9900093

文献信息

• [EN] AZACYCLIC SPIRODERIVATIVES AS HSL INHIBITORS<br/>[FR] SPIRODÉRIVÉS AZACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA HSL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010130665A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein n, m, A, R1 and R2 have the significance given in claim 1. The compounds are useful as HSL inhibitors for the treatment of diabetes dyslipidemia, atherosclerosis and obesity.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中n、m、A、R1和R2具有权利要求1中给出的含义。这些化合物可用作HSL抑制剂，用于治疗糖尿病脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化和肥胖症。
• Synthesis of Perhydrooxazinones from 2-Aza-3-Trimethylsilyloxy-1,3-Butadiene. A General Route to 3,3-Disubstituted-β-Hydroxy Acids
  作者：Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1055/s-1999-2926

  日期：1999.11

  1-Phenyl-2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene reacts with aliphatic, aromatic and cyclic ketones to give in good to excellent yields 6,6-disubstituted-1,3-perhydro-oxazin-4-ones which, in turn, have been readily converted into β-hydroxy carboxylic acids.

  1-苯基-2-氮-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与脂肪酮、芳香酮和环酮反应，能够以良好至优异的产率得到6,6-二取代-1,3-过氢氧嗪-4-酮，而这些产物又可以容易地转化为β-羟基羧酸。
• [EN] NOVEL PYRIDYLOXYACETYL TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIDYLOXYACÉTYL TÉTRAHYDROISOQUINOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2015054060A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention provides novel pyridyloxyacetyl tetrahydroisoquinoline compounds that inhibit NAMPT and may be useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的吡啶氧乙酰四氢异喹啉化合物，可以抑制NAMPT，并可能在癌症治疗中有用。
• Synthesis and antitumour activity of β-hydroxyisovalerylshikonin analogues
  作者：Zhen Rao、Xin Liu、Wen Zhou、Jing Yi、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.065

  日期：2011.9

  β-hydroxyisovalerylshikonin analogues bearing oxygen-containing substituents at the side-chain hydroxyl of shikonin were designed and synthesized. The cytotoxicities of these compounds were evaluated in vitro against multi-drug resistant (MDR) cell lines DU-145 and HeLa. Most compounds exhibited significant inhibitory activity on both cell lines. The structure–activity relationship showed the analogues with ether substituents

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。
• Mevalonic Acid Analogs as Inhibitors of Cholesterol Biosynthesis
  作者：C.Rowan DeBold、J.C. Elwood

  DOI：10.1002/jps.2600700910

  日期：1981.9

  A series of 20 mevalonic acid analogs was synthesized and tested for their ability to inhibit cholesterol biosynthesis from [2-14C]-mevalonate in rat liver homogenates. Removal of the 5-hydroxyl group from mevalonic acid produced an active inhibitor, 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid. Removal of the 3-hydroxyl group, addition of an aromatic group in the 3-position, or insertion of a double bond reduced

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。

表征谱图