3-羟基-3-甲基戊酸乙酯 | 31033-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-methylpentenoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-methylpentanoate；2-Hydroxy-2-ethyl-valeriansaeureethylester；3-Hydroxy-3-methyl-pentansaeure-(1)-ethylester；Ethyl-β-methyl-β-hydroxy-pentanoat；3-Hydroxy-3-methyl-pentansaeure-(1)-aethylester；3-Methyl-3-hydroxy-n-valeriansaeure-ethylester；3-Hydroxy-3-methyl-valeriansaeure-aethylester；3-hydroxy-3-methyl-valeric acid ethyl ester；3-Methyl-3-hydroxypentansaeureethylester；3-Hydroxy-3-methylvaleric acid ethyl ester
• CAS: 31033-23-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: UXFYCPBPDSDURL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104.5 °C
• 沸点：
  88-100 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.999 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基戊酸乙酯 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 3-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Bohnsack, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-3-methyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-羟基-3-甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-引起α，β-环氧酯和γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯的高度区域选择性还原。获得光学活性的β-羟基和δ-羟基酯的有效途径

  摘要：

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96532-8

文献信息

• Mevalonic Acid Analogs as Inhibitors of Cholesterol Biosynthesis
  作者：C.Rowan DeBold、J.C. Elwood

  DOI：10.1002/jps.2600700910

  日期：1981.9

  A series of 20 mevalonic acid analogs was synthesized and tested for their ability to inhibit cholesterol biosynthesis from [2-14C]-mevalonate in rat liver homogenates. Removal of the 5-hydroxyl group from mevalonic acid produced an active inhibitor, 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid. Removal of the 3-hydroxyl group, addition of an aromatic group in the 3-position, or insertion of a double bond reduced

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。
• Obata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1298
  作者：Obata

  DOI：——

  日期：——
• Kon; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 620
  作者：Kon、Linstead

  DOI：——

  日期：——
• Wagner, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3216
  作者：Wagner

  DOI：——

  日期：——
• Simple Analogs of the Antiarthritic Steroids¹
  作者：Domenick Papa、Helen F. Ginsberg、Frank J. Villani

  DOI：10.1021/ja01646a047

  日期：1954.9