3-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮 | 25937-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 25937-41-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GZSGPBPXZYVRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合：速率和平衡常数

  摘要：

  已经确定了 2,5-己二酮、2,6-庚二酮、1-苯基-1,5-己二酮和 5-氧代己醛的分子内缩合反应中的醛醇加成和消除步骤的速率和平衡常数。2,5-己二酮和2,6-庚二酮环化的整体热力学相似；2,5-己二酮转化为相应的烯酮实际上更有利，但2,5-己二酮的环化比2,6-庚二酮慢2400倍。正如基于分子间类似物所预期的那样，1-苯基-1,5-己二酮的加成步骤不太有利且较慢，5-氧代己醛的加成步骤更有利，但速率与庚二酮相似。详细分析所有这些化合物以及 2-(2-氧代丙基)苯甲醛的动力学和平衡，就马库斯理论而言，分子内反应导致与之前分子间反应相同的内在障碍。这我...

  DOI：

  10.1021/ja954247l
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-羟基-3-甲基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合：速率和平衡常数

  摘要：

  已经确定了 2,5-己二酮、2,6-庚二酮、1-苯基-1,5-己二酮和 5-氧代己醛的分子内缩合反应中的醛醇加成和消除步骤的速率和平衡常数。2,5-己二酮和2,6-庚二酮环化的整体热力学相似；2,5-己二酮转化为相应的烯酮实际上更有利，但2,5-己二酮的环化比2,6-庚二酮慢2400倍。正如基于分子间类似物所预期的那样，1-苯基-1,5-己二酮的加成步骤不太有利且较慢，5-氧代己醛的加成步骤更有利，但速率与庚二酮相似。详细分析所有这些化合物以及 2-(2-氧代丙基)苯甲醛的动力学和平衡，就马库斯理论而言，分子内反应导致与之前分子间反应相同的内在障碍。这我...

  DOI：

  10.1021/ja954247l

文献信息

• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Formation of β-hydroxyketones from α,β-epoxyketones by photoinduced single electron transfer reactions
  作者：J. Cossy、A. Bouzide、S. Ibhi、P. Aclinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81935-9

  日期：1991.9

  Irradiation of alpha,beta-epoxyketones in acetonitrile at 254 nm in the presence of triethylamine afforded beta-hydroxyketones in good to moderate yields.
• US7348328B2
  申请人：——

  公开号：US7348328B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• Intramolecular Aldol Condensations:  Rate and Equilibrium Constants
  作者：J. Peter Guthrie、Junan Guo

  DOI：10.1021/ja954247l

  日期：1996.1.1

  cyclization of 2,5-hexanedione is 2400 times slower than that of 2,6-heptanedione. As expected on the basis of intermolecular analogs, the addition step is less favorable and slower for 1-phenyl-1,5-hexanedione, and the addition step for 5-oxohexanal is more favorable though similar in rate to that for heptanedione. Detailed analysis of the kinetics and equilibrium for all of these compounds, as well

  已经确定了 2,5-己二酮、2,6-庚二酮、1-苯基-1,5-己二酮和 5-氧代己醛的分子内缩合反应中的醛醇加成和消除步骤的速率和平衡常数。2,5-己二酮和2,6-庚二酮环化的整体热力学相似；2,5-己二酮转化为相应的烯酮实际上更有利，但2,5-己二酮的环化比2,6-庚二酮慢2400倍。正如基于分子间类似物所预期的那样，1-苯基-1,5-己二酮的加成步骤不太有利且较慢，5-氧代己醛的加成步骤更有利，但速率与庚二酮相似。详细分析所有这些化合物以及 2-(2-氧代丙基)苯甲醛的动力学和平衡，就马库斯理论而言，分子内反应导致与之前分子间反应相同的内在障碍。这我...