3-羟基-3-苯基丁酸叔丁酯 | 5292-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylbutyrate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-butyric acid tert-butyl ester；3-Hydroxy-3-phenyl-buttersaeure-tert-butylester；β-Hydroxy-β-phenylbuttersaeure-t-butylester；tert.-Butyl-β-hydroxy-β-phenyl-butyrat；(+/-)-Hydroxy-3-phenyl-butersaeure-tert-butylester；Tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 5292-15-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LRCHPKPKDYMPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-127 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丁酸叔丁酯 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  The Reformatsky Reaction. I. Condensation of Ketones and t-Butyl Bromoacetate by Magnesium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a524
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 苯乙酮 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-羟基-3-苯基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  流动中的Reformatsky和Blaise反应作为药物发现的工具。一锅多样性导向的重要中间体和杂环的合成。

  摘要：

  描述了Reformatsky和Blaise反应在单罐实验方案中用于制备各种有价值的中间体和杂环的应用。为了实现这个目标，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02619b

文献信息

• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Iron-Catalyzed Oxidative Addition of Alkoxycarbonyl Radicals to Alkenes with Carbazates and Air
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Yuki Sugiura、Hisaaki Zaimoku、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201005574

  日期：2010.12.27

  Clean and simple: Alkoxycarbonyl radicals generated from carbazates by iron catalysis in air underwent addition to a variety of alkenes to give the corresponding β‐hydroxyesters (see scheme). The simple experimental procedure for this transformation has the added advantage that the reagents are environmentally friendly. R1,R2=alkyl, alkynyl, aryl, CO2Et; [Fe(Pc)]=iron phthalocyanine.

  清洁且简单：在空气中通过铁催化作用从氨基甲酸酯生成的烷氧羰基自由基会添加到各种烯烃中，生成相应的β-羟基酯（请参见方案）。用于该转化的简单实验程序具有试剂是环境友好的附加优点。R 1，R 2＝烷基，炔基，芳基，CO 2 Et；[Fe（Pc）] =铁酞菁。
• Aldol Type Condensation of Ketones and Esters in the Presence of Diethylaminomagnesium Bromide and Related Compounds¹
  作者：Keiiti Sisido、Hitosi Nozaki、Osamu Kurihara

  DOI：10.1021/ja01144a029

  日期：1952.12
• Dubois,J.-E.; Fellous,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 786 - 791
  作者：Dubois,J.-E.、Fellous,R.

  DOI：——

  日期：——
• Aldol Condensation of Esters with Ketones or Aldehydes to Form β-Hydroxy Esters by Lithium Amide. Comparison with the Reformatsky Reaction¹
  作者：Charles R. Hauser、W. H. Puterbaugh

  DOI：10.1021/ja01101a016

  日期：1953.3