4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 165397-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；p-methoxyphenyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；7-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol；4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-azido-D-galactopyranoside
• CAS: 165397-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: HCOPARKYIRRSBS-MUJBESKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-amino-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素E（CS-E）重复单元构建的研究

  摘要：

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g

文献信息

• Stereoselective synthesis of a blood group A type glycopeptide present in human blood mucin
  作者：Wallace M. Macindoe、Hiroyuki Ijima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00362-j

  日期：1995.4

  [(alpha-L-fucopyranosyl)-(1-->2)]-O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O- (2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-L-serine, a core I glycotetraosyl peptide structure and a predominant substructure in complex glycan-glycoproteins present in human blood group A ovarian mucin, was synthesized for the first time. The title compound was synthetically accomplished via the following key manoeuvres: regio- and

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，
• Regioselective One-Pot Multienzyme (OPME) Chemoenzymatic Strategies for Systematic Synthesis of Sialyl Core 2 Glycans
  作者：Abhishek Santra、Yanhong Li、Tamashree Ghosh、Riyao Li、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04231

  日期：2019.1.4

  O-GalNAc glycans or mucin-type glycans are common protein post-translational modifications in eukaryotes. Core 2 O-GalNAc glycans are branched structures that are broadly distributed in glycoproteins and mucins of all types of cells. To better understand their biological roles, it is important to obtain structurally defined Core 2 O-GalNAc glycans. We present here regioselective one-pot multienzyme

  O-GalNAc聚糖或粘蛋白型聚糖是真核生物中常见的蛋白质翻译后修饰。核心2 O-GalNAc聚糖是分支结构，广泛分布在所有类型细胞的糖蛋白和粘蛋白中。为了更好地了解它们的生物学作用，重要的是获得结构上明确的Core 2 O-GalNAc聚糖。我们在这里介绍区域选择性的一锅多酶（OPME）化学酶策略，以系统地访问各种各样的唾液酸核心2聚糖阵列。区域选择性可以通过使用包含具有受限受体特异性的糖基转移酶的OPME系统或通过使用改变的糖基化序列区分分支来实现。
• Convenient synthesis of the pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of <i>Escherichia albertii</i> O4
  作者：Tapasi Manna、Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.16.12

  日期：——

  A straightforward sequential synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of the Escherichia albertii O4 strain in very good yield with the desired configuration at the glycosidic linkages using thioglycosides and trichloroacetimidate derivatives as glycosyl donors and perchloric acid supported over silica (HClO4/SiO2)

  已经开发出一种直接的顺序合成策略，用于以硫代糖苷和三氯乙酰基亚氨酸衍生物作为糖基供体，以非常好的收率以所需的构型合成与艾氏大肠杆菌O4菌株的细胞壁O抗原相对应的五糖重复单元。负载在二氧化硅上的高氯酸（HClO4 / SiO2）作为固体负载的质子酸糖基活化剂。使用合理选择的糖基糖中间体中的保护基，可以实现糖苷键的预期构型。
• Straightforward sequential and one-pot synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Shigella boydii type 18
  作者：Pradip Shit、Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130697

  日期：2019.12

  as well as iterative glycosylations in one-pot. Use of p-methoxybenzyl group (PMB) as an in situ removable protecting group allowed obtaining the desired pentasaccharide derivative in a generalized glycosylation condition and in one-pot condition. Synthesis of a beta-L-rhamnosidic linkage present in the molecule has been successfully achieved using l-rhamnosyl thioglycoside donor having a picoloyl group

  通过一锅中的顺序糖基化和迭代糖基化，已经实现了与壁18- O型抗原博伊氏志贺氏菌的细胞相对应的五糖重复单元的合成。使用的p为甲氧基苄基（PMB）原位除去的保护基允许获得在一个广义的糖基化条件和在单罐条件所需的五糖衍生物。使用在远端C-3位置具有皮甲酰基的影响鼠李糖基化β选择性的1-鼠李糖基硫糖苷供体，已经成功地完成了分子中存在的β-L鼠李糖苷键的合成。N的组合-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和负载在二氧化硅上的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）在所有糖基化反应中均已被用作亲硫基糖基化促进剂。TEMPO介导的伯羟基的选择性氧化已在合成策略的后期进行。
• Synthesis of D-FucNAc-D-ManNAcA Disaccharides Based On the Capsular Polysaccharides <i>Staphylococcus aureus</i> Type 5 and 8
  作者：Satsawat Visansirikul、Stephen A. Kolodziej、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02612

  日期：2019.1.4

  To gain a better understanding of the conjugation chemistry taking place at the interface of the capsular polysaccharide repeating units, described herein is the synthesis of two disaccharides. These disaccharides correspond to the connection point of the repeating units of capsular polysaccharide S. aureus serotype 5 (CP5) and serotype 8 (CP8). As in our previous syntheses of trisaccharide repeating

  为了更好地理解在荚膜多糖重复单元的界面处发生的结合化学，本文描述了两种二糖的合成。这些二糖对应于荚膜多糖金黄色葡萄球菌血清型5（CP5）和血清型8（CP8）的重复单元的连接点。如我们先前合成的三糖重复单元一样，潜在的传播位置被甲基封闭。