(E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tributylstannyl)pent-2-enoate | 1421739-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tributylstannyl)pent-2-enoate
• CAS: 1421739-37-8
• 化学式: C₂₄H₅₀O₃SiSn
• 分子量: 533.455
• InChiKey: BKLAWVDHLRQJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tributylstannyl)pent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯胂 、 copper;N-[[(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4-(methanesulfonamidomethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]methanesulfonamide;trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (4R)-4-allyl-3-(benzoyl(methoxycarbonyl)carbamoyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 methyl 5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-pentynoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tributylstannyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c

文献信息

• Research on Liebeskind-Srogl coupling/intramolecular Diels-Alder reaction cascade
  作者：Tomohiro Fujii、Yuta Oki、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.046

  日期：2018.3

  The Liebeskind-Srogl coupling/intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction cascade that stereoselectively affords a tricarbocyclic compound with a trans–trans-cis fused ring system including an all-carbon quaternary stereogenic center at the ring junction is described. The cascade reactions proceed quickly and stereoselectively afford the products within 2 h at room temperature in the presence of a suitable

  描述了Liebeskind-Srogl偶联/分子内Diels-Alder（IMDA）反应级联反应，该反应级联选择性地提供了具有反式-反式-顺式稠合环系统的三碳环化合物，该环系统在环结处包括全碳四元立体中心。级联反应进行得很快，并且在合适的硫代酯存在下，在室温下于2小时内立体选择得到产物。所开发的方案以及制备的手性化合物可用于具有反式-反式-顺式稠合环系统的萜类化合物的对映选择性全合成。