Methyl (RS)-4-succinoyloxy-5-tetradecynoate | 136992-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (RS)-4-succinoyloxy-5-tetradecynoate
• 英文别名: 4-(1-methoxy-1-oxotetradec-5-yn-4-yl)oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 136992-12-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: WVRMNOOHFHOBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (RS)-4-succinoyloxy-5-tetradecynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-苄基-3-乙基-6,7-二甲氧基异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分及其在合成日本甲虫信息素中的应用

  摘要：

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86554-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUKUSAKI, EHCHIRO;SENDA, SHUJI;NAKAZONO, YUTAKA;OMATA, TETSUO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6223-6230

  摘要：

  DOI：