((1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl)methyl acetate | 1224711-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: ((1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-6-oxo-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1224711-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₈
• 分子量: 365.34
• InChiKey: ASVASFWQENXDAM-VZWNZFCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl)methyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL C-1ANALOGS OF PANCRATISTATIN AND 7-DEOXYPANCRATISTATIN AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES SUBSTITUÉS EN C-1 DE LA PANCRATISTATINE ET DE LA 7-DÉSOXYPANCRATISTATINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本申请涉及到式（I）的新型C-1取代类似物的帕克拉蒂斯坦和7-去氧帕克拉蒂斯坦，以及它们的药物组合物和在癌症治疗中使用式（I）化合物的方法。该申请还涉及到制备式（I）化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2010069054A1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-12-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]-phenanthridin-11-yl)methyl acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到((1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  石蒜科成分的化学酶合成及其 C-1 类似物的生物学评价。7-脱氧pancratistatin 和反式二氢lycoricidine 的下一代合成†

  摘要：

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo1003136

文献信息

• ETHANOLAMINE MODULATORS OF NMDA RECEPTOR AND MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100130617A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to new ethanolamine modulators of NMDA receptors and/or muscarinic acetylcholine receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.
• US8703792B2
  申请人：——

  公开号：US8703792B2

  公开（公告）日：2014-04-22