(2E,8E)-(R)-2-Bromo-deca-2,8-dien-5-ol | 172268-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E)-(R)-2-Bromo-deca-2,8-dien-5-ol
• CAS: 172268-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: RXZAQTQMEHAOPH-REMXFTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (2E,8E)-(R)-2-Bromo-deca-2,8-dien-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[(2E,5R,8E)-2-bromodeca-2,8-dien-5-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-but-2-ynyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 反应 3.58h， 生成 (2E,8E)-(R)-2-Bromo-deca-2,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r