(1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>-tridecan-11-one | 144828-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>-tridecan-11-one
• CAS: 144828-56-8
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₇Si₂
• 分子量: 696.044
• InChiKey: GFQKULLBTNXOKX-VVNHKGMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>-tridecan-11-one 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<1-oxo-2,2-dimethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate 在 magnesium 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>-tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3