6-iodofluorescein diacetate | 607377-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-iodofluorescein diacetate
• 英文别名: (6'-Acetyloxy-6-iodo-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 607377-78-6
• 化学式: C₂₄H₁₅IO₇
• 分子量: 542.283
• InChiKey: HDKDCWGRMKXDFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C (decomp)
• 沸点：
  661.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodofluorescein diacetate 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-[1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylethynyl]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Blue-to-Red Energy-Transfer Thymidine Analogue That Functions in DNA

  摘要：

  The thymidine analogue 1 is a blue-to-red energy transfer cassette designed to absorb UV light in the 300 nm region and emit it as fluorescence at around 520 nm. When incorporated into DNA, the fluorescence intensity of this modified nucleobase is not significantly reduced by the surrounding structure in the oligonucleotides.

  DOI：

  10.1021/ol049684w
• 作为产物：
  描述：

  6-aminofluorescein 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-iodofluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT SUBSTRATE FOR DETECTION OF ENZYMATIC ACTIVITY OF NITRILE-RELATED ENZYME

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用于检测腈相关酶的酶活性的荧光底物。本发明提供了一种由公式（I）表示的化合物和一种用于检测腈相关酶的酶活性的荧光底物，该荧光底物包括该化合物。

  公开号：

  US20130065263A1

文献信息

• Syntheses of Regioisomerically Pure 5- or 6-Halogenated Fluoresceins
  作者：Guan-Sheng Jiao、Jin Wook Han、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo034724f

  日期：2003.10.1

  Three routes to regioisomerically pure 5- and 6-iodofluoresceins or 5- and 6-bromofluoresceins are described. The first, shown in Scheme 1, involves diazotization/iodination of the corresponding aminofluoresceins. In the second approach (Scheme 2) a mixture of regioisomeric fluoresceins was prepared, and the 5-bromo isomers were isolated as the ring closed diacetates 9b and 11 by fractional crystallization

  描述了区域异构纯的5-和6-碘荧光素或5-和6-溴荧光素的三种途径。方案1中显示的第一个涉及相应的氨基荧光素的重氮化/碘化。在第二种方法（方案2）中，制备了区域异构荧光素的混合物，并通过分步结晶分离了5溴异构体，成为闭环的二乙酸酯9b和11。方案3显示了5-碘荧光素的磺酸衍生物3和4的方法。这是三者中最方便的方法，由于与没有磺酸基的荧光素相比，磺基荧光素的水溶性更好，因此特别有用。
• Oligonucleotides with strongly fluorescent groups π-Conjugated to a nucleobase: syntheses, melting temperatures, and conformation
  作者：Guan-Sheng Jiao、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00555-9

  日期：2003.8

  Phosphoramidite 1 was prepared, incorporated into oligonuelcotides, and these were studied via thermal denaturation and circular dichroism. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9051597B2
  申请人：——

  公开号：US9051597B2

  公开（公告）日：2015-06-09