ethyl 5-methyl-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1234506-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1234506-58-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: JRMUCZVWPQJDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,5-diethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) (5-methyl-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑附加杂化物：生物等排设计、合成、计算机和体外抗菌和抗炎评估

  摘要：

  在目前的调查中，我们采用基于生物等排的设计和合成吡唑附加“新分子杂化物”来开发对多重耐药细菌有效的抗菌剂。借助光谱和分析技术对化合物的结构进行了很好的表征，并通过单晶 X 射线分析进一步证实了所选择的衍生物。通过对接研究和 ADMET 计算对化合物的有效性进行计算机评估后，我们进行了体外抗菌评估，发现6c最有效，对铜绿假单胞菌和耻垢分枝杆菌的 MIC 为 5 µg/mL，优于标准药物氨苄西林（分别为 15.6 和 6.25 µg/mL）。化合物6c对蛋白质 1kzn 的 SAR 研究表明，它通过各种非共价相互作用具有 -8.64 kcal mol -1的结合能。抗炎潜力筛选显示，6b是最有效的，其 IC 50为 9.3 µg/mL，与标准阿司匹林 (5.03 µg/mL) 相比具有中等活性。因此，基于 SAR 研究、ADMET 计算和体外研究，新的杂交体似乎有望成为抗菌和抗炎药物发现工作的热门产品。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135780

文献信息

• Novel pyrazole integrated 1,3,4-oxadiazoles: Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation
  作者：Srikantamurthy Ningaiah、Umesha K. Bhadraiah、Shridevi D. Doddaramappa、Shubakara Keshavamurthy、Chethan Javarasetty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.029

  日期：2014.1

  A novel series of 2-(5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles 7(a–m) were synthesized either by cyclization of N′-benzoyl-5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 4a using POCl3 at 120 °C or by oxidative cyclization of hydrazones derived from various arylaldehyde and (E)-N′-benzylidene-5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 5(a–d) using chloramine-T as

  通过环戊基环化反应合成了一系列新的2-（5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑7（a - m）。使用POCl 3在120°C或通过氧化环化衍生自各种芳醛和（E）-N'-苄叉的ne的N'-苯甲酰基-5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-碳酰肼4a -5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-碳酰肼5（a – d）使用氯胺-T作为氧化剂。新合成的化合物通过分析和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS）方法进行表征。评价合成的化合物的抗微生物活性并将其与标准药物进行比较。这些化合物显示出对弱抗菌活性的作用。在合成的化合物中，化合物7m成为一种有效的抗菌剂，而化合物7d，7f，7i和7l则显示出良好至中等的活性。化合物对细菌的最低抑菌浓度为20–50μgmL -1，而对细菌的最低抑菌浓度为25–55μgmL -1对抗真菌。标题化合物代表一类新型的有效抗菌剂。