1-(i-propyl)-4-(allyl)-1,2,4-triazolium bromide | 1221745-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(i-propyl)-4-(allyl)-1,2,4-triazolium bromide
• 英文别名: 1-(i-propyl)-4-allyl-1,2,4-triazolium bromide
• CAS: 1221745-86-3
• 化学式: Br*C₈H₁₄N₃
• 分子量: 232.123
• InChiKey: YUCBTWBAZLBGMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(i-propyl)-4-(allyl)-1,2,4-triazolium bromide 、 palladium dichloride 在 N(CH₂CH₃)3 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到trans-[1-(i-propyl)-4-allyl-1,2,4-triazol-5-ylidene]2PdBr2
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基N-杂环卡宾的镍和钯预催化剂在活性烯烃加氢胺化中的比较†

  摘要：

  镍和镍之间进行了比较。 钯1,2,4-三唑基N-杂环卡宾的预催化剂在活化烯烃的加氢胺化反应中的作用。虽然所有新设计的镍 和 钯 预催化剂 反式[[1 - i-丙基-4-R-1,2,4-三唑-5-亚烷基] 2 MBr 2 [R = Et，M = 你（1b）；R = Et，M =钯（1c）; R = CH 2 CH CH 2，M =你（2b）并且R = CH 2 CH CH 2，M =钯（图2c）]，是用于多种仲胺的加氢胺化反应中等活性即。吗啉， 哌啶， 吡咯烷 和 二乙胺 与活性烯烃类似， 丙烯腈， 丙烯酸甲酯， 丙烯酸乙酯 和 丙烯酸叔丁酯与室温下的镍络合物（1b和2b）相比，在室温下1小时内具有更好的活性。钯对应对象（1c和2c）。根据密度泛函理论研究，与钯1c和2c类似物相比，镍1b和2b络合物中更好的镍络合物性能与电子中心不足有关。的1B-C和图2b-C复合物通过的反应合成1 - i-丙基-4-R-1

  DOI：

  10.1039/b917892a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-噻唑 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(i-propyl)-4-(allyl)-1,2,4-triazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基N-杂环卡宾的镍和钯预催化剂在活性烯烃加氢胺化中的比较†

  摘要：

  镍和镍之间进行了比较。 钯1,2,4-三唑基N-杂环卡宾的预催化剂在活化烯烃的加氢胺化反应中的作用。虽然所有新设计的镍 和 钯 预催化剂 反式[[1 - i-丙基-4-R-1,2,4-三唑-5-亚烷基] 2 MBr 2 [R = Et，M = 你（1b）；R = Et，M =钯（1c）; R = CH 2 CH CH 2，M =你（2b）并且R = CH 2 CH CH 2，M =钯（图2c）]，是用于多种仲胺的加氢胺化反应中等活性即。吗啉， 哌啶， 吡咯烷 和 二乙胺 与活性烯烃类似， 丙烯腈， 丙烯酸甲酯， 丙烯酸乙酯 和 丙烯酸叔丁酯与室温下的镍络合物（1b和2b）相比，在室温下1小时内具有更好的活性。钯对应对象（1c和2c）。根据密度泛函理论研究，与钯1c和2c类似物相比，镍1b和2b络合物中更好的镍络合物性能与电子中心不足有关。的1B-C和图2b-C复合物通过的反应合成1 - i-丙基-4-R-1

  DOI：

  10.1039/b917892a

文献信息

• 1,2,4‐Triazole‐Based N‐Heterocyclic Carb­ene Nickel Complexes – Synthesis and Catalytic Application
  作者：Linus P. Bheeter、Duo Wei、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Prasenjit Ghosh、Jean‐Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejic.201500852

  日期：2015.11

  Four nickel complexes bearing 1,2,4-triazole-based N-heterocyclic carbene backbones and a cyclopentadienyl ligand were prepd. from the corresponding 1,2,4-triazolium salts and nickelocene in THF (THF) under reflux. The obtained complexes were fully characterized, including by X-ray diffraction anal. They were then used as catalysts (5 mol-%) for the borylation of aryl bromide derivs. with bis(pinacolato)diboron

  制备了四种带有 1,2,4-三唑基 N-杂环卡宾骨架和环戊二烯基配体的镍配合物。由相应的 1,2,4-三唑鎓盐和二茂镍在 THF (THF) 中回流。获得的配合物得到了充分表征，包括通过 X 射线衍射分析。然后将它们用作芳基溴衍生物硼化反应的催化剂 (5 mol-%)。用双（频哪醇）二硼在 Cs2CO3 作为碱的 THF 中在 70°C 下反应 20 小时，以中等产率形成相应的硼化产物。