(Z)-6,7,9,10,12,13-Hexahydro-5,8,11,14-tetraoxa-19,20-diaza-dibenzo[a,e]cyclohexadecene | 208107-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6,7,9,10,12,13-Hexahydro-5,8,11,14-tetraoxa-19,20-diaza-dibenzo[a,e]cyclohexadecene
• CAS: 208107-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BMXTYAQFILVWFY-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,7,9,10,12,13-Hexahydro-5,8,11,14-tetraoxa-19,20-diaza-dibenzo[a,e]cyclohexadecene 以 异辛烷 为溶剂， 生成 (E)-6,7,9,10,12,13-Hexahydro-5,8,11,14-tetraoxa-19,20-diaza-dibenzo[a,e]cyclohexadecene
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Photochromic Reactions of Substituted Azobenzenes in Solutions, and in Liquid Crystalline and Polymer Matrices

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10587250108025731
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,7,9,10,12,13-Hexahydro-5,8,11,14-tetraoxa-19,20-diaza-dibenzo[a,e]cyclohexadecene 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-6,7,9,10,12,13-Hexahydro-5,8,11,14-tetraoxa-19,20-diaza-dibenzo[a,e]cyclohexadecene
  参考文献：
  名称：

  AZO-CROWN ETHERS. THE DYES WITH AZO GROUP DIRECTLY INVOLVED IN THE CROWN ETHER SKELETON

  摘要：

  合成了冠醚型聚醚偶氮染料 1∼3，并研究了钠离子和钾离子的离子对萃取。萃取行为与苯型冠醚相似，但在光照下会发生变化，这是由于染料的反式-顺式异构化所致。顺式染料对金属离子缺乏亲和力。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1021

文献信息

• Photochromism of Crown Ethers with Incorporated Azobenzene Moiety
  作者：Krzysztof Janus、Juliusz Sworakowski

  DOI：10.1021/jp0483268

  日期：2005.1.1

  The kinetics of the thermal cis-trans isomerization was determined in a series of crown ethers containing the azobenzene moiety incorporated into the crowns of various sizes (10- to 19-membered crowns), dissolved in liquid isooctane and in polymer matrixes (PMMA and polystyrene). The kinetic parameters (activation energies and pre-exponential factors) were determined from temporal evolution of the

  在一系列冠醚中测定热顺-反异构化的动力学，这些冠醚含有并入各种尺寸（10至19元冠）的偶氮苯部分，并溶于液态异辛烷和聚合物基体（PMMA和聚苯乙烯） ）。使用等温和非等温方法，根据分子反式的pi-pi *跃迁，在最大值之一处测得的吸光度随时间的变化，确定动力学参数（活化能和指数前因子）。分别使用3-21G *基集和半经验ZINDO-S的从头算方法计算了反式和顺式的分子结构和电子光谱。量子化学计算与实验结果的比较表明，可以排除由于这些分子的几种构象共存而导致的被研究分子的反式形式的紫外线吸收带的分裂。在活化能和热驱动的顺反异构化的指数前因子的对数之间发现线性关系：除最小的（10元）冠醚外，所有分子都遵循共同的依赖性。
• An approximate non-isothermal method to study kinetic processes controlled by a distribution of rate constants: the case of a photochromic azobenzene derivative dissolved in a polymer matrix
  作者：Krzysztof Janus、Igor A. Koshets、Juliusz Sworakowski、Stanislav Nešpůrek

  DOI：10.1039/b109902g

  日期：2002.5.22

  An approximate method is put forward allowing one to extract information on the parameters determining rate constants (activation energies and frequency factors) from non-isothermal measurements of quantities proportional to the concentrations of reactants (e.g., absorbance). The method, based on an approximate solution of a first-order kinetic equation in a non-isothermal regime, has been extended to fractional-heating experiments—a technique often used to extract parameters of the distributions of rate constants. The method was employed to obtain information on the parameters controlling the thermally driven cis–trans isomerisation of a novel photochromic azobenzene derivative: azobenzene-containing crown ether dissolved in a polystyrene matrix. The kinetics of the thermal isomerisation is controlled by a distribution of rate constants, with the activation energy amounting to ca. 97 kJ mol−1 and the frequency factor of the order of 1010 s−1 The results obtained are in a good agreement with results of isothermal experiments performed on similar systems.

  提出了一种近似方法，允许人们从与反应物浓度成比例的量（例如吸光度）的非等温测量中提取决定速率常数（活化能和频率因子）的参数信息。该方法基于非等温状态下的一阶动力学方程的近似解，已扩展到分数加热实验——一种通常用于提取速率常数分布参数的技术。该方法被用于获取控制新型光致变色偶氮苯衍生物热驱动顺式-反式异构化的参数信息：溶解在聚苯乙烯基质中的含偶氮苯的冠醚。热异构化的动力学由速率常数的分布控制，活化能约为97 kJ mol-1，频率因子约为1010 s-1。所获得的结果与类似系统上的等温实验结果非常一致。