methyl 3-benzyl-1-nitro-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine-7-carboxylate | 1354826-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 3-benzyl-1-nitro-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine-7-carboxylate
• CAS: 1354826-92-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 419.393
• InChiKey: WGWNDUIKXMIPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 3-benzyl-1-nitro-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold from Morita–Baylis–Hillman adducts: intramolecular 6-arylation of uracil nucleus

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular arylation at the C-6 position of uracil moiety was examined. Morita-Baylis-Hillman adducts bearing an uracil moiety at the primary position served an efficient way to a benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.085