4-bromomethyl-5-cyano-3-methyl-isothiazole | 878204-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromomethyl-5-cyano-3-methyl-isothiazole
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-3-methyl-1,2-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 878204-56-9
• 化学式: C₆H₅BrN₂S
• 分子量: 217.089
• InChiKey: NSECDLOZIXOAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(methyl-sulfonyl)-4,5-dihydroisoxazole 、 4-bromomethyl-5-cyano-3-methyl-isothiazole 在 硫脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-ylsulfanylmethyl)-3-methyl-isothiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。

  公开号：

  WO2006024820A1
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-4-hydroxymethyl-3-methyl-isothiazole 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromomethyl-5-cyano-3-methyl-isothiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。

  公开号：

  WO2006024820A1

文献信息

• Isoxazoline Derivatives and Their Use as Herbicides
  申请人：Plant Andrew

  公开号：US20080139390A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R 5 —X and/or R 6 —X, wherein R 5 and R 6 are as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 6 is C 1 -C 10 alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ib) by reacting a compound of the formula Ib with a compound of the formula R 5 —X, wherein R 5 is as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ic) by reacting a compound of the formula 1e with an N-halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)的化合物中，取代基的定义如权利要求1所述，适用于用作除草剂。此外，还声明了一种制备式(I)化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ia)，通过将式(Ia)的化合物与式R5—X和/或式R6—X的化合物进行单步或连续逐步反应，其中R5和R6的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R6是C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ib)，通过将式(Ib)的化合物与式R5—X的化合物反应，其中R5的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R5是氯，溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ic)，通过将式1e的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应。
• Isoxazoline derivatives and their use as herbicides
  申请人：Plant Andrew

  公开号：US08680290B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5—X and/or R6—X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula Ib with a compound of the formula R5—X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula 1e with an N-halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)的化合物适用于作为除草剂，其中取代基的定义如权利要求1所述。还声明了一种制备式(Ia)化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，通过将式(Ia)化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物进行单步或连续步骤反应来制备。其中R5和R6的定义如权利要求1所述，X是离去基团。还声明了一种制备式(Ib)化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，通过将式Ib化合物与式R5-X的化合物反应来制备。其中R5的定义如权利要求1所述，X是离去基团。还声明了一种制备式(Ic)化合物的方法，其中R5为氯，溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，通过将式1e化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应来制备。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP1789401A1

  公开（公告）日：2007-05-30
• US8680290B2
  申请人：——

  公开号：US8680290B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。