6-chloro-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one | 68946-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aR,8aR)-6-chloro-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 68946-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: QZDSQUSLZARRTG-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one 、 硼氢化钠 生成 (4aR,8aR)-6-chloro-4a-methyl-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-1,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  AMUPITAN, J. A.;HUQ, E.;MELLOR, M.;SCOVELL, E. G.;SUTHERLAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 751-753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-yn-1-yl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-chloro-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基环己-2-烯酮衍生物作为环化反应的引发剂。第2部分。六元环的单环化

  摘要：

  当烯或炔被电子偏向六元环形成且烯被电子偏置时，3-甲基环己-2-烯酮和衍生的含烯烃，炔和芳基侧链的环氧化物的环化反应会生成双环[4.4.0]癸烷衍生物电子无偏。

  DOI：

  10.1039/p19830000751

文献信息

• Cationic cyclization of keto-epoxides mediated by zirconium(IV) tetrachloride: diastereoselective synthesis of cis-decalinols
  作者：Sylvie Goncalves、Marc Nicolas、Philippe Maillos、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.050

  日期：2011.10

  10-Methyl-cis-9-decalinols are important motifs in several natural products and key intermediates in total synthesis. Herein, we wish to describe a highly chemo- and diastereoselective cyclization of ketoepoxides leading to 10-methyl-cis-9-decalinols. This method based on the use of zirconium(IV) tetrachloride permits the access to a wide variety of cis-decalinols in good to excellent yields. The cationic cyclization could also be performed with chiral keto-epoxide with complete control of the diastereoselectivity affording cis-bicyclic tertiary alcohol with good enantiomeric excess. The chemo- and the diastereoselectivity are assumed to result from the ability of Zr(IV) to generate highly stable bidentic complexes with alpha-hydroxy-ketone intermediates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MELLOR M.; SANTOS A.; SCOVELL E. G.; SUTHERLAND J. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 13, 528-529
  作者：MELLOR M.、 SANTOS A.、 SCOVELL E. G.、 SUTHERLAND J. K.

  DOI：——

  日期：——