(1S,3S,6S,8aR)-1-(2-Azido-ethyl)-6-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 607731-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,6S,8aR)-1-(2-Azido-ethyl)-6-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,3S,6S,8aR)-1-(2-azidoethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 607731-99-7
• 化学式: C₂₀H₃₃N₅O₅
• 分子量: 423.513
• InChiKey: KUZGIPVTMNCLFM-XQLPTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 、 (1S,3S,6S,8aR)-1-(2-Azido-ethyl)-6-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (1S,3S,6S,8aR)-1-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethyl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽整合素拮抗剂：包含取代氮杂双环烷烃作为氨基酸替代物的 RGD 模拟物

  摘要：

  在两个循环中适当取代的氮杂双环 [4.3.0] 烷烃已被合成为整合素 RGD 信号基序的潜在支架模拟物。已经检查了两组官能化的氮杂双环烷烃。体外试验确定 21 对 αvβ3 具有良好的亲和力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600840
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (1S,3S,6S,8aR)-1-(2-Azido-ethyl)-6-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的构象约束的6,5-和7,5-稠合的双环内酰胺作为二肽模拟物的合成

  摘要：

  我们使用一种方便实用的方法报告了一系列氨基酸和二肽的刚性替代物的制备，这些替代物可用于受限的肽类似物内，并用作组合科学的输入。这些取代的2-氧-1-氮杂双环烷烃氨基酸具有复制诸如丝氨酸，赖氨酸，谷氨酸和相关氨基酸之类的二肽残基的骨架几何结构和侧链功能的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01018-4