(1RS,2SR,3SR,4SR,5RS)-2,3,4-triacetoxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octane | 108794-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR,4SR,5RS)-2,3,4-triacetoxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octane
• CAS: 108794-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: ZKFNHXZENINGKT-KIJLLGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1RS,2SR,3SR,4SR,5RS)-2,3,4-triacetoxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octane 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R)-5-[(acetyloxy)methyl]cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1,2,3,4,5/0)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol: pseudo-β-dl-talopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90192-7
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-(1,2/3,4,5)-2-bromo-5-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1RS,2SR,3SR,4SR,5RS)-2,3,4-triacetoxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1,2,3,4,5/0)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol: pseudo-β-dl-talopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90192-7

文献信息

• A norbornyl route to cyclohexitols: structural diversity in fragmentation through functional group switching. Synthesis of α- and β-galactose, α-talose and α-fucopyranose carbasugars
  作者：Goverdhan Mehta、Narinder Mohal、Sripada Lakshminath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00408-1

  日期：2000.4

  A novel fragmentation sequence has been executed within the norbornane system, involving C-1-C-7 bond scission, to extract a versatile, highly functionalized cyclohexanoid moiety. Its further evolution towards a range of carbasugars is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.