(2S,5S)-1,6-diphenylhexane-2,5-diamine | 1004316-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1,6-diphenylhexane-2,5-diamine
• CAS: 1004316-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: CTVQBUFULGSGGL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1,6-diphenylhexane-2,5-diamine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-{4-acetylamino-2-[3-(2-isopropylthiazol-4-ylmethyl)-3-methylureido]butyrylamino}-1-benzyl-5-phenylpentyl)carbamic acid thiazol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF (4 - {4 -ACETYLAMINO- 2 - [3- ( 2 - ISOPROPYL - THIAZOL - 4 - YLMETHYL) - 3 -METHYL - UREIDO] - BUTYRYL AMINO} -1 -BENZYL- 5 -PHENYL- PENTYL) -CARBAMIC ACID THIAZOL - 5 - YLMETHYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ESTER THIAZOL-5-YLMÉTHYL DE L'ACIDE (4-{4-ACÉTYLAMINO-2-[3-(2-ISOPROPYL-THIAZOL-4-YLMÉTHYL)-3-MÉTHYL-URÉIDO]-BUTYRYL AMINO}-1-BENZYL-5-PHÉNYL-PENTYL) CARBAMIQUE

  摘要：

  这项发明提供了用于制备化合物I的方法和中间体，以及其盐。

  公开号：

  WO2012045007A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-苄基-氮丙啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 氢气 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,5S)-1,6-diphenylhexane-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF (4 - {4 -ACETYLAMINO- 2 - [3- ( 2 - ISOPROPYL - THIAZOL - 4 - YLMETHYL) - 3 -METHYL - UREIDO] - BUTYRYL AMINO} -1 -BENZYL- 5 -PHENYL- PENTYL) -CARBAMIC ACID THIAZOL - 5 - YLMETHYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ESTER THIAZOL-5-YLMÉTHYL DE L'ACIDE (4-{4-ACÉTYLAMINO-2-[3-(2-ISOPROPYL-THIAZOL-4-YLMÉTHYL)-3-MÉTHYL-URÉIDO]-BUTYRYL AMINO}-1-BENZYL-5-PHÉNYL-PENTYL) CARBAMIQUE

  摘要：

  这项发明提供了用于制备化合物I的方法和中间体，以及其盐。

  公开号：

  WO2012045007A1

文献信息

• NOVEL STEREOISOMERIC MIXTURES, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：AMPAC FINE CHEMICALS LLC

  公开号：US20140051888A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  A novel stereochemical mixture of 1,6-diaryl-2,5-diaminohexanes, such as a mixture of stereoisomers of 1,6-diphenylhexane-2,5-diamine, is described. Also described are methods of preparing stereochemically pure 1,6-diaryl-2,5-diaminohexanes, and particularly stereochemically pure 1,6-diphenyl-2,5-diaminohexane. Also described is the use of both the mixture of stereoisomers and the individual stereoisomers.

  描述了一种新型的立体化学混合物1,6-二芳基-2,5-二氨基己烷，例如1,6-二苯基己烷-2,5-二胺的立体异构体混合物。还描述了制备立体化学纯的1,6-二芳基-2,5-二氨基己烷的方法，特别是立体化学纯的1,6-二苯基-2,5-二氨基己烷。还描述了混合立体异构体和单个立体异构体的用途。
• WO2008/10921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure–activity relationships of diamine inhibitors of cytochrome P450 (CYP) 3A as novel pharmacoenhancers, part I: Core region
  作者：Hongtao Liu、Lianhong Xu、Hon Hui、Randy Vivian、Christian Callebaut、Bernard P. Murray、Allen Hong、Melody S. Lee、Luong K. Tsai、Jennifer K. Chau、Kirsten M. Stray、Carina Cannizzaro、You-Chul Choi、Gerry R. Rhodes、Manoj C. Desai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.058

  日期：2014.2

  Ritonavir (RTV), an HIV-1 protease inhibitor (PI), is also a potent mechanism-based inhibitor of human cytochrome P450 3A (CYP3A) and has been widely prescribed as a pharmacoenhancer. As a boosting agent for marketed PIs, it reduces pill burden, and improves compliance. Removal of the hydroxyl group from RTV reduces, but does not eliminate HIV PI activity and does not affect CYP3A inhibition. Herein we report the discovery of a novel series of CYP3A inhibitors that are devoid of antiviral activity. The synthesis and evaluation of analogs with extensive modifications of the 1,4-diamine core along with the structure activity relationships with respect to anti-HIV activity, CYP3A inhibitory activity, selectivity against other CYP enzymes and the human pregnane X receptor (PXR) will be discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MODULATORS OF PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF THERAPEUTICS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2118082B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• Modulators of pharmacokinetic properties of therapeutics
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2487162B1

  公开（公告）日：2016-08-17