3-羟基-4-氨基吡啶 | 52334-53-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-氨基吡啶
• 中文别名: 4-氨基-3-羟基吡啶
• 英文名称: 4-aminopyridin-3-ol
• 英文别名: 4-amino-3-hydroxy pyridine；3-hydroxy-4-aminopyridine；4-Amino-3-hydroxypyridine
• CAS: 52334-53-9
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD01941262
• 分子量: 110.115
• InChiKey: DBDKLFOUWUHPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223°C
• 沸点：
  447.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3-羟基-4-氨基吡啶已知的人体代谢物包括4-氨基-3-羟基吡啶硫酸盐。

3-Hydroxy-4-aminopyridine has known human metabolites that include 4-Amino-3-hydroxypyridine Sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, TOXIC
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性代谢产物3-羟基-4-氨基吡啶（3-Hydroxy-4-aminopyridine）是一种内源性物质。

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-氨基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-<<(dimethylamino)methylene>amino>-3-pyridyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶氨基甲酸酯：合成和潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。

  摘要：

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810419
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲氧基吡啶 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以145 mg (81%)的产率得到3-羟基-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrido-1,4-oxazinylalkyl-benzamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及式子##STR1##的化合物，以及含有药理学上有效量的该化合物与药学上可接受的载体的药物组合物，以及一种治疗通过血小板活化因子介导的疾病的方法。

  公开号：

  US05652363A1

文献信息

• Synthesis and SAR studies of imidazo-[1,2-a]-pyrazine Aurora kinase inhibitors with improved off-target kinase selectivity
  作者：Matthew E. Voss、Matthew P. Rainka、Mike Fleming、Lisa H. Peterson、David B. Belanger、M. Arshad Siddiqui、Alan Hruza、Johannes Voigt、Kimberly Gray、Andrea D. Basso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.051

  日期：2012.5

  The structure–activity relationships of new Aurora A/B kinase inhibitors derived from the previously identified kinase inhibitor 12 are described. Introduction of acetic acid amides onto the pyrazole of compound 12 was postulated to influence Aurora A/B selectivity and improve the profile against off-target kinases. The SAR of the acetic acid amides was explored and the effect of substitution on enzyme

  描述了源自先前鉴定的激酶抑制剂12的新型Aurora A / B激酶抑制剂的构效关系。假定将乙酰胺引入化合物12的吡唑中会影响Aurora A / B的选择性并改善针对脱靶激酶的作用。探索了乙酸酰胺的SAR，并研究了取代对酶抑制的影响以及基于机理的细胞活性。另外，筛选了几种更有效的抑制剂的脱靶激酶选择性。
• Substituted-4-amino-3-pyridinols
  申请人：Frommer Lawrence & Huag LLP

  公开号：US05821239A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  There are disclosed various substituted 4-amino-3-pyridinol compounds of the formula below, ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification, which are useful for alleviating various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  下面是公开的各种替代的4-氨基-3-吡啶醇化合物的化学式，##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中定义的那样，这些化合物对于缓解由胆碱缺乏引起的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，是有用的。
• PYRIDINE AND PYRAZINE DERIVATIVES - 083
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20090118305A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention concerns pyridine and pyrazine derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of W, G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , J, Ring A, n and R 3 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  本发明涉及式I的吡啶和吡嗪衍生物 或其药用可接受的盐，其中W、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、J、环A、n和R 3 各自具有如前文描述中定义的任何含义；它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖性障碍的药物中的应用。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Ahn Sung Oh

  公开号：US20110028467A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to heterocyclic derivatives, and more particularly, to novel heterocyclic derivatives useful for the preparation of medicaments for treating diseases related to uric acid.

  本发明涉及杂环衍生物，更具体地，涉及用于制备治疗与尿酸相关疾病的药物的新颖杂环衍生物。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020035425A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein A, L, X, m, n, R1 and R2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds, methods of using the compounds and methods of determining the monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitory activity of the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中A、L、X、m、n、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法，使用这些化合物的方法以及确定这些化合物的单酰基甘油酶（MAGL）抑制活性的方法。