2-(4-benzyloxybenyl)-acetoacetic acid ethylester | 847247-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-benzyloxybenyl)-acetoacetic acid ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butanoate
• CAS: 847247-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: BDHBKSCAYUYMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxybenyl)-acetoacetic acid ethylester 在 亚硝酸丁酯 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selenopsammaplin A 及其类似物作为具有 DOT1L 抑制活性的抗肿瘤剂的合成和生物学活性

  摘要：

  Disruptor of telomer silencing-1 like (DOT1L) 是一种组蛋白 H3 甲基转移酶，可特异性催化组蛋白 H3 赖氨酸 79 残基的甲基化。最近的研究结果表明，DOT1L 异常过度表达，而上调的 DOT1L 引起人乳腺癌细胞的增殖和转移。因此，DOT1L 抑制剂被认为是治疗乳腺癌的一种有前景的策略。本研究首次报道了非核苷 DOT1L 抑制剂 selenopsammaplin A 及其类似物。Selenopsammaplin A 是新设计和合成的，由 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde 分 8 步以 25% 的总产率合成，并制备了 13 个 selenopsammaplin A 类似物，用于研究它们对癌细胞的细胞毒性和对 DOT1L 的抑制活性的构效关系研究。抗肿瘤潜力。与 psammaplin A 相比，所有合成的 selenopsammaplin

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116072
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-benzyloxybenyl)-acetoacetic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  [DE] GLUCOPYRANOSYLOXY-PYRAZOLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  [EN] GLUCOPYRANOSYLOXY- PIRAZOLES, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS THE USE AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  [FR] PYRAZOLES GLUCOPYRANOSYLOXY, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  WO2005021566A3

文献信息

• [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS<br/>[FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES
  申请人：TFCHEM

  公开号：WO2012160218A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): as well as its process of preparation, pharmaceutical and cosmetics composition comprising it and use thereof, notably as an inhibitor of the sodium-dependent glucose co-transporter, such as SGLTl, SGLT2 and SGLT3, in particular in the treatment or prevention of diabetes, and more particularly type-II diabetes, diabetes-related complications, such as arthritis of the lower extremities, cardiac infarction, renal insufficiency, neuropathy or blindness, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, hypertriglyceridemia, X syndrome and arteriosclerosis, as well as for its use as an anticancer, anti-infective, anti-viral, anti-thrombotic or anti- inflammatory drug, or for lightening, bleaching, depigmenting the skin, removing blemishes from the skin, particularly age spots and freckles, or preventing pigmentation of the skin.

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。
• FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  申请人：Deliencourt-Godefroy Geraldine

  公开号：US20140105839A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): as well as its process of preparation, pharmaceutical and cosmetics composition comprising it and use thereof, notably as an inhibitor of the sodium-dependent glucose co-transporter, such as SGLT1, SGLT2 and SGLT3, in particular in the treatment or prevention of diabetes, and more particularly type-II diabetes, diabetes-related complications, such as arthritis of the lower extremities, cardiac infarction, renal insufficiency, neuropathy or blindness, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, hypertriglyceridemia, X syndrome and arteriosclerosis, as well as for its use as an anticancer, anti-infective, anti-viral, anti-thrombotic or anti-inflammatory drug, or for lightening, bleaching, depigmenting the skin, removing blemishes from the skin, particularly age spots and freckles, or preventing pigmentation of the skin.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，以及其制备方法，包括该化合物的药物和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体的抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别用于治疗或预防糖尿病，尤其是2型糖尿病、糖尿病相关并发症，如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明、高血糖、高胰岛素血症、肥胖症、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化，以及用作抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物，或用于美白、漂白、去色素的皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。
• GLUCOPYRANOSYLOXY-PYRAZOLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1660509B1

  公开（公告）日：2009-02-04
• US7375090B2
  申请人：——

  公开号：US7375090B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US9434670B2
  申请人：——

  公开号：US9434670B2

  公开（公告）日：2016-09-06