(R)-1-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decan-5-one | 381719-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decan-5-one
• CAS: 381719-01-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: BZRVMIFBBXMAKC-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decan-5-one 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-O-Benzyl-5-ethylenedioxy-1,2-decandiol
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues

  摘要：

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16789
• 作为产物：
  描述：

  Pentanoic acid, 4-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-, methyl ester, (R)- 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues

  摘要：

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16789