N-[(1S)-2-azido-1-benzylethyl]-2-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinamide | 946420-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-azido-1-benzylethyl]-2-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinamide
• CAS: 946420-56-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₇O₃S
• 分子量: 471.583
• InChiKey: QWOVDUNBWAQFDN-IPELMVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-azido-1-benzylethyl]-2-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-2-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-(N-methylmethanesulfonamido)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三(2-氯乙基)胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-[(1S)-2-azido-1-benzylethyl]-2-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d