(3S,4S)-3-Benzyloxymethoxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,7-dimethyl-oct-7-en-4-ol | 74888-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Benzyloxymethoxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,7-dimethyl-oct-7-en-4-ol
• CAS: 74888-88-3；74888-90-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: MORFLDOOPWZIOD-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Benzyloxymethoxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,7-dimethyl-oct-7-en-4-ol 在 lithium-ammonia 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.05h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{2-[(2S,3S)-3-methyl-3-(3-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl]-ethoxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxybutyrolactone, benzyloxy methyl ether 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Benzyloxymethoxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,7-dimethyl-oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074

文献信息

• Chelation-controlled nucleophilic additions. 1. A highly effective system for asymmetric induction in the reaction of organometallics with α-alkoxyketones.
  作者：W. Clark Still、John H. McDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78831-9

  日期：1980.1