sodium salt of tert-butyloxycarbonyl-O-sulfotyrosine α-methyl ester | 110071-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium salt of tert-butyloxycarbonyl-O-sulfotyrosine α-methyl ester
• 英文别名: Boc-Tyr(SO3^-.Na⁺)-OMe；sodium;[4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl] sulfate
• CAS: 110071-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₈S*Na
• 分子量: 397.381
• InChiKey: KWDKYHNGZJTPKG-YDALLXLXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of tert-butyloxycarbonyl-O-sulfotyrosine α-methyl ester 、 H-Nle-Gly-Trp-Aib-Asp-Phe-NH2 在 sodium hydroxide 、 乙二胺四乙酸 、 carbonate-bicarbonate buffer 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到Sodium; (S)-3-{2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-sulfooxy-phenyl)-propionylamino]-hexanoylamino}-acetylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-3-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(3-nitrophenoxy)sulfonyloxyphenyl]propanoate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到sodium salt of tert-butyloxycarbonyl-O-sulfotyrosine α-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫 (VI) 氟化物交换反应进行 O-硫酸化的一般方法。

  摘要：

  O-硫酸化是生物活性分子中广泛存在的重要化学代码，但携带 O-硫酸盐的复杂生物活性分子的可扩展和简便合成仍然具有挑战性。这里报道的是通过芳基氟硫酸盐和甲硅烷基化羟基之间的硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 反应进行 O-硫酸化的一般方法。通过对芳基氟硫酸盐的电子特性进行系统优化，实现了有效的硫酸二酯形成。这种 O-硫酸化策略的多功能性在各种复杂分子的可扩展合成中得到证明，这些分子在不同位置携带硫酸二酯，包括单糖、二糖、氨基酸和类固醇。从硫酸二酯中选择性水解和氢解去除芳基掩蔽基团，以优异的产率得到相应的 O-硫酸盐产物。该策略为合成 O-硫酸盐生物活性化合物提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202007211

文献信息

• A Rapid and Mild Sulfation Strategy Reveals Conformational Preferences in Therapeutically Relevant Sulfated Xylooligosaccharides
  作者：Yen Vo、Brett D. Schwartz、Hideki Onagi、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Keats Nelms、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.202100527

  日期：2021.7.7

  residues, as standards for biological studies. Near quantitative sulfation was accomplished using a remarkably mild and operationally simple protocol which avoids the need for high temperatures and a large excess of the sulfating reagent. Moreover, the sulfated xylooligomer standards so obtained enabled definitive identification of a pyridinium contaminant in a sample of a commercially prepared Pentosan

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，
• CEROVSKY, VACLAV;PIRKOVA, JANA;MAJER, PAVEL;SLANINOVA, JIRINA;HLAVACEK, J+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1873-1882
  作者：CEROVSKY, VACLAV、PIRKOVA, JANA、MAJER, PAVEL、SLANINOVA, JIRINA、HLAVACEK, J+

  DOI：——

  日期：——