2-[2-(S)-pentanoylamino]amino-5-(1-methylethyl)-4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole | 859841-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(S)-pentanoylamino]amino-5-(1-methylethyl)-4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl]pentanamide
• CAS: 859841-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₂S
• 分子量: 385.49
• InChiKey: HUJPNQROBWMLEP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(S)-pentanoylamino]amino-5-(1-methylethyl)-4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole 、 L-α-羟基异戊酸 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{2-(S)-[2-(S)-hydroxy(3-methyl)butyrylamino]pentanoyl}amino-5-(1-methylethyl)-4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS BETA-AMYLOID INHIBITORS

  摘要：

  根据此处定义的化合物公式（I）：抑制β-淀粉样肽（β-A4）的形成，因此，在治疗β-淀粉样肽（β-A4）形成抑制剂提供治疗益处的病理学中很有用。特定的这类病理学包括老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病、脑血管疾病、额颞叶痴呆症和皮克氏病、创伤后痴呆、与神经炎症过程相关的病理学、亨廷顿病和科萨科夫综合征。

  公开号：

  US20060293366A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-(S)-pentanoylamino]amino-5-(1-methylethyl)-4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS BETA-AMYLOID INHIBITORS

  摘要：

  根据此处定义的化合物公式（I）：抑制β-淀粉样肽（β-A4）的形成，因此，在治疗β-淀粉样肽（β-A4）形成抑制剂提供治疗益处的病理学中很有用。特定的这类病理学包括老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病、脑血管疾病、额颞叶痴呆症和皮克氏病、创伤后痴呆、与神经炎症过程相关的病理学、亨廷顿病和科萨科夫综合征。

  公开号：

  US20060293366A1

文献信息

• DERIVES D'ACYLAMINOTHIAZOLE ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE BETA-AMYLOIDE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1709018B1

  公开（公告）日：2011-07-20
• US7371770B2
  申请人：——

  公开号：US7371770B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• US7759377B2
  申请人：——

  公开号：US7759377B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• [EN] ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS BETA-AMYLOID INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACYLAMINOTHIAZOLE ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE BETA-AMYLOIDE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005073202A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Composé répondant à la formule générale (I) dans laquelle, R1 représente soit un C1-6 alkyle éventuellement substitué, soit un C3-7 cycloalkyle, un thiophène, un benzothiophène, un pyridinyle, un furanyle ou un phényle ; les dits groupes phényle étant éventuellement substitués ; R2 et R'2 représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un atome d’halogène, un hydroxy, un C1-3 alcoxy, un C1-3 alkyle, un C3-7 cycloalkyle, un groupe O-C( O)- C1-6 alkyle, ou R2 et R'2 forment ensemble un groupe oxo ; R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un C1-6 alkyle éventuellement substitué ; R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un C1-7 alkyle, un trifluorométhyle, un groupe L ou un groupe Z ; G représente un C1-7 alkyle ou une liaison simple; M représente un C3-7 cycloalkyle, un phényle, un naphtyle ou un pyridinyle, le groupe M étant éventuellement substitué ; J représente un atome d'hydrogène ou un groupe -Y-K ; Y représente une liaison simple, un atome d'oxygène, de soufre, un groupe -C1-4 alkylène- éventuellement substitué, -O-C1-4 alkylène-, -C1-4 alkylène-O- ou -N(W)- ; K représente un groupe phényle ou pyridinyle, le groupe K étant éventuellement substitué ; à la condition qu'au moins un groupe R4 ou R5 représente un groupe Z ; Z représente un groupe CN, S02NR6R7, ou un groupe hétéroaromatique ; ledit groupe hétéroaromatique étant éventuellement substituée ; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat thérapeutique. Application en thérapeutique.
• ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS BETA-AMYLOID INHIBITORS
  申请人：Baltzer Sylvie

  公开号：US20060293366A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Compounds of formula (I) as defined herein: inhibit the formation of the β-amyloid peptide (β-A4) and are, therefore, useful in the treatment of pathologies in which a β-amyloid peptide (β-A4) formation inhibitor provides a therapeutic benefit. Particular such pathologies are senile dementia, Alzheimer's disease, Down's syndrome, Parkinson's disease, amyloid angiopathy, cerebrovascular disorders, frontotemporal dementias and Pick's disease, post-traumatic dementias, pathologies linked to neuroinflammatory processes, Huntington's disease and Korsakov's syndrome.

  根据此处定义的化合物公式（I）：抑制β-淀粉样肽（β-A4）的形成，因此，在治疗β-淀粉样肽（β-A4）形成抑制剂提供治疗益处的病理学中很有用。特定的这类病理学包括老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病、脑血管疾病、额颞叶痴呆症和皮克氏病、创伤后痴呆、与神经炎症过程相关的病理学、亨廷顿病和科萨科夫综合征。