6,6-dimethoxy-4-iodocyclohexa-2,4-dienone | 1120310-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethoxy-4-iodocyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 4-Iodo-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1120310-45-3
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: NIVNYJCBZQJLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 6,6-dimethoxy-4-iodocyclohexa-2,4-dienone 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-卤代掩蔽邻苯并醌与富电子的亲二烯体的Diels-Alder反应

  摘要：

  由相应的4-卤-2-甲氧基苯酚与苯乙烯，二氢呋喃和乙基乙烯基醚，丁基乙烯基醚，丁基乙烯基硫化物和乙酸乙烯酯反应得到的掩蔽邻苯甲醌（MOB）的反电子需求Diels-Alder反应描述了高度官能化的卤素取代的二苄基氯[2.2.2]辛烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.086
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-碘-2-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 6,6-dimethoxy-4-iodocyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的 [3+2] 掩蔽苯醌与苯乙烯偶联：2,3-二氢苯并呋喃的简便合成

  摘要：

  我们开发了一种高效、简单、温和、快速的方法，通过三氟化硼乙醚化物引发的掩蔽邻苯醌与苯乙烯衍生物的 [3+2] 偶联来构建二氢苯并呋喃衍生物。这种新的 [3+2] 偶联方案顺利进行，在一分钟内以良好到高产率提供二氢苯并呋喃衍生物。该方法扩展到对苯醌单缩酮与苯乙烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588622

文献信息

• Catalyst-Free Sulfonylation of 2-Methoxyphenols: Facile One-Pot Synthesis of (Arylsulfonyl)catechols in Aqueous Media
  作者：Neha Taneja、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201701038

  日期：2017.9.25

  dearomatization/sulfonylation and hydroxylation process enabled the title compounds to be formed in one pot under catalyst-free conditions. Mechanistic studies revealed that water plays a key role in the synthesis of the catechols. The sulfonylation operates under very mild conditions, shows a broad substrate scope, gives high conversions, and can be carried out on a gram scale. Thus, this method represents

  描述了一种新的水辅助碳硫键形成策略，用于直接获得高价值的（芳基磺酰基）儿茶酚。这种可扩展的转化是显着的，因为串联脱芳构化/磺酰化和羟基化过程使标题化合物能够在无催化剂条件下在一个锅中形成。机理研究表明，水在儿茶酚的合成中起着关键作用。磺酰化反应在非常温和的条件下进行，底物范围广，转化率高，并且可以在克规模上进行。因此，该方法代表了一种绿色、有效的碳硫键形成方法。芳基砜也被进一步转化为对药物发现很重要的分子。
• Diels–Alder reactions of 4-halo masked o-benzoquinones. Experimental and theoretical investigations
  作者：Seshi Reddy Surasani、Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c4ob00856a

  日期：——

  undergo dimerization under the reaction conditions. To evaluate the observed selectivities of these Diels–Alder reactions, we have performed quantum mechanical calculations for the reactions between halo masked o-benzoquinones and methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ether at the B3LYP/6-31G** theory level. The differences in HOMO and LUMO energy gaps suggest that these reactions can be classified as inverse

  描述了6,6-二甲氧基环己-2,4-二壬烯的4-卤代衍生物的[4 + 2]环加成反应的研究，称为邻醌单缩酮/被掩盖的邻苯并醌。4-氟，4-氯-和4-碘-掩蔽的邻苯二醌具有足够的稳定性，足以对其进行分离和表征。这些共轭二烯酮以高度区域和立体选择性的方式与几种缺电子和富电子的亲二烯物环合，从而以高至优异的化学产率提供相应的卤代双环[2.2.2]辛烯酮衍生物。光环蒙面o-苯醌在反应条件下不进行二聚。为了评估观察到的这些Diels–Alder反应的选择性，我们在B3LYP / 6-31G **理论水平上对掩蔽的邻位邻苯二醌与甲基乙烯基酮和乙基乙烯基醚之间的反应进行了量子力学计算。HOMO和LUMO能隙的差异表明，这些反应可以归类为反电子需求Diels–Alder反应。在许多情况下，计算得到的过渡态能量和整体电子指数支持了实验观察到的反应选择性。
• Metal-free direct <i>C</i>-arylation of 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl cyanoacetate: a platform to access diverse arrays of <i>meta</i>-functionalized phenols
  作者：Neha Taneja、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c8cc06235h

  日期：——

  A base mediated, highly convenient strategy for the direct C-arylation of 1,3-dicarbonyls and cyanoacetate with various phenol derivatives as aryl partners is presented. The present work excels in forming a C–C bond at the meta-position of the phenols, which is traditionally challenging to functionalize. This protocol further leads the way to have scalable, straightforward access to phenol assimilated

  提出了一种用碱介导的，非常方便的策略，用于将1,3-二羰基和氰基乙酸酯与各种酚衍生物作为芳基伴侣直接进行C-芳基化。目前的工作擅长在苯酚的间位形成C–C键，这在功能上一直是一项挑战。该协议进一步引领了可扩展，直接访问苯酚同化杂环的方法，该方法在合成化学和医学研究中都有强大的应用。
• Diels–Alder reactions of halogenated masked o-benzoquinones: synthesis of halogen-substituted bicyclo[2.2.2]octenones
  作者：Seshi Reddy Surasani、Virendra Singh Rajora、Naganjaneyulu Bodipati、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.117

  日期：2009.2

  Intermolecular Diels–Alder reactions of 4-halo masked o-benzoquinones generated from hypervalent iodine-mediated oxidation of 4-halo-2-methoxyphenols, with electron-deficient dienophiles—methyl acrylate, methyl methacrylate and methyl vinyl ketone—leading to halo-substituted bicyclo[2.2.2]octenones, are described. The halo-benzoquinone monoketals can be isolated and characterized. The dimerization

  分子间狄尔斯-由高价碘介导的4-卤-2-甲氧基苯酚的氧化反应生成的4-卤代掩蔽的邻苯甲醌与电子不足的亲二烯体（丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮）的der代反应导致卤素取代描述了双环[2.2.2]辛烯酮。卤代-苯醌单缩酮可以被分离和表征。在反应条件下未观察到这些中间体的二聚化。