2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)-1H-indole | 1196834-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)-1H-indole
• CAS: 1196834-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: LAFQKIJFALDRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇与胺和钯/铜共催化的多米诺三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代反应的铜催化反应合成游离的NH 2（氨基甲基）吲哚

  摘要：

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400881
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 Ethyl (1-phenyl-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（邻三氟乙酰氨基芳基）-1-丙酸酯：钯催化2-氨基甲基-，2-乙烯基和2-烷基吲哚合成的常用中间体

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.113

文献信息

• Micelle promoted multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indoles via a Mannich-type reaction in water
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar、Deepti Saxena

  DOI：10.1039/c2ra22428c

  日期：——

  An efficient micelle promoted one-pot synthesis of 3-amino alkylated indoles has been developed via a three-component Mannich-type reaction from secondary amines, aldehydes and indoles in water under mild reaction conditions. In this Mannich-type reaction, micelles stabilize iminium ions, which undergo a nucleophilic addition of the indole to give 3-amino alkylated indoles in very good yields.

  在温和的反应条件下，通过仲胺、醛和吲哚在水中的三组分曼尼希式反应，开发出了一种高效的胶束促进的单锅合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。在这种曼尼希式反应中，胶束稳定了铵离子，铵离子与吲哚发生亲核加成反应，从而以非常高的产率得到 3-氨基烷基化吲哚。