3-(indolin-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1383687-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(indolin-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1383687-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: YRBYFTJDKQHJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indolin-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(1H-indol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成有效合成新的氮杂取代吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219923
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 苯亚甲基苯乙酮 在 KF-Al₂O₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(indolin-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成有效合成新的氮杂取代吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219923

文献信息

• Bifunctional cinchona alkaloid-squaramide-catalyzed highly enantioselective aza-Michael addition of indolines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Arun K. Ghosh、Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.080

  日期：2013.7

  An enantioselective aza-Michael addition of indolines to α,β-unsaturated ketones was achieved using a bifunctional cinchona alkaloid-derived chiral squaramide derivative. Various β-indolinyl ketone derivatives were obtained in good to excellent yields and with high enantioselectivity. DDQ or MnO2 oxidation of indoline derivatives provided convenient access to various enantioenriched N-substituted indole

  使用双功能金鸡纳生物碱衍生的手性方酸酰胺衍生物实现了二氢吲哚与 α,β-不饱和酮的对映选择性 aza-Michael 加成。以良好到极好的收率和高对映选择性获得了各种 β-吲哚基酮衍生物。二氢吲哚衍生物的DDQ或MnO 2氧化为获得各种对映体富集的N-取代吲哚衍生物提供了便利。
• Synthesis of highly N-substituted indole library via conjugate additions of indoline and their synthetic tool potentials
  作者：Haydar Kilic、Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.066

  日期：2012.7

  A comprehensive library of N- or 1-substituted indoles was formed by conjugate additions of indoline with Michael acceptors followed by an oxidation step. Using N-substituted indoles as key Michael donors, the synthesis of 1,3-disubstituted indoles was also accomplished. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.