(S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionylamino)-3-hydroxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester | 190318-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionylamino)-3-hydroxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-1-[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-3-bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 190318-92-4
• 化学式: C₃₂H₅₀N₅O₁₅P
• 分子量: 775.747
• InChiKey: OJBLRABKEVZOHD-XRVGGGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  277.69
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionylamino)-3-hydroxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 正丁胺 作用下， 以73%的产率得到(S)-1-((2S,3R)-2-{(S)-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-Amino-3-phosphonooxy-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-3-hydroxy-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphanyloxy)-propionic acid heptyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lipase from Aspergillus niger 、 sodium taurodeoxycholate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionylamino)-3-hydroxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  Base-labile biologically relevant phosphopeptides can advantageously be synthesized under very mild conditions (pH 7, 37 degrees C) by employing the heptyl (Hep) ester as enzyme-labile protecting group. This method was used in the construction of a characteristic, selectively phosphorylated hydroxyamino acid fragment of the Raf-l kinase, an important constituent of the Ras pathway of signal transduction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00514-5