2,4-bis(3-fluorophenyl) 2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 1176196-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-bis(3-fluorophenyl) 2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• CAS: 1176196-50-1
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂N₂
• 分子量: 348.395
• InChiKey: YSPZQZKQOLEVOQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(3-fluorophenyl) 2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 4-hydroxy-2,6-diphenyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 、 、 (2S,4S)-2,4-bis(3-fluorophenyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 、 (2S,4R)-2,4-bis(3-fluorophenyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines catalyzed by chiral phosphoric acids

  摘要：

  Dynamic kinetic Transfer hydrogenation reaction of 2-methyl-2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines, using phosphoric acids as catalysts and Hantzsch ester as hydride source, has been studied. A 3,3'-H8-binol derived phosphoric acid has been identified the optimal chiral catalyst for this transformation, affording 1,3-diamine derivatives with up to 8/1 dr, 86% ee and 94% ee for the major and minor diastereomers, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.039
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3'-氟苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.5 %的产率得到2,4-bis(3-fluorophenyl) 2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗神经药理学疾病和疼痛管理的苯二氮卓衍生物：对接研究和体内研究

  摘要：

  苯二氮卓类药物因其药用特性而闻名。目前的研究旨在评估和寻求其中一些化合物治疗焦虑和疼痛的新治疗可能性。合成、表征了四种苯二氮卓衍生物，并对与人 GABA-A 受体 (PDBID：6x3x) 相对于药物地西泮 (DZP) 相互作用时的 GABA 能反应进行计算评估，以实现该目标。除了对接分析外，还对化合物进行了 ADME 分析。经过计算机评估后，确定了两种合成化合物（称为 P3 和 P4），用于随后利用实验室大鼠进行的体内研究，以探索它们与地西泮相比的抗焦虑潜力，以及相对于双氯芬酸钠的镇痛功效。计算机模拟和体内评估相结合，揭示了 P4（一种氟代衍生物）的结合位点及其作为优于 P3（一种羟基衍生物）的抗焦虑药物的潜力，可用于缓解镇痛。根据 Lipinski 5 法则对合成化合物进行 ADME 药代动力学评价，表明这些药物的口服生物利用度。这些发现很重要，因为它们为从苯二氮卓类衍生物中开发新型抗

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137567