methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1223406-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1223406-43-6
• 化学式: C₇₆H₇₇NO₁₉
• 分子量: 1308.44
• InChiKey: BLFKPQMUQATVGU-ITCVJHGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  207.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Me₂S₂-Tf₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f