methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)propanoate | 1361152-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)propanoate
• CAS: 1361152-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃Se
• 分子量: 399.308
• InChiKey: CUVWJMCEBNGQEE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  604.6±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)propanoate 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  适用于纳分子级药物化学和生物共轭的仿生硒氮交换 (SeNEx) 点击化学

  摘要：

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202318534
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含Ebselen类似物和二芳基二硒化物的氨基酸的合成，结构和谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  通过DCC偶联方法已经实现了一些具有分子内配位基团（Se⋅⋅⋅O）氨基酸功能的ebselen类似物和二芳基二硒化物的合成。2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸）或活化的酯四（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸酯）与不同的C-的反应受保护的氨基酸（Gly，L- Phe，L- Ala和L‐Trp）提供了相应的依布硒啉类似物。已经发现所用的前体二硒化物在酰胺键形成反应过程中容易进行分子内环化。相反，将2，2'-二硬脂基二基二苯甲酸与C保护的氨基酸（Gly，L / D -Ala和L- Phe）进行DCC偶联可得到相应的酰胺衍生物，而不是依布硒啉类似物。一些代表性的化合物在结构上已通过单晶X射线晶体学表征。ebselen类似物和二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性已通过偶联还原酶测定法进行了评估。分子内稳定的ebselen类似物显示出更高的最

  DOI：

  10.1002/chem.201100930

文献信息

• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。
• 一种芳硒基吲哚类化合物的off-DNA和on-DNA合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114736150B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明的芳硒基吲哚类化合物的合成方法仅需添加催化量的路易斯酸催化剂，催化剂便宜易得，反应体系简单；反应对空气和水都耐受，无需惰性气体保护，反应溶剂无需除水，操作简便；反应条件温和；反应收率高且具有优异的官能团耐受性；本合成方法还适用于多孔板平行合成。本发明提供的on‑DNA合成方法可实现在DNA编码化合物库中通过On‑DNA吲哚类化合物得到On‑DNA 3‑芳硒基吲哚类化合物，能大规模引入各种取代的苯并异硒唑酮类化合物作为合成模块。该方法收率高，产物单一，能够在有机溶剂/水相的混合相中进行，操作简单，不引入金属类试剂，环境友好，适合使用多孔板进行的DNA编码化合物库的合成。