tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[(phenylcarbamoylamino)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 901284-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[(phenylcarbamoylamino)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 901284-36-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: CNQNMSFRHNPZFN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[(phenylcarbamoylamino)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-(3-phenylureido)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的通用且简便的合成方法

  摘要：

  我们报告了一种从市售 Boc-L-天冬氨酸中合成 N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的新方法。通过该方法不仅可以得到N'-取代的而且还可以得到N'，N'-二取代的脲基丙氨酸衍生物。该方法的关键方面是使用 5-恶唑烷酮为 L-天冬氨酸的 α-氮提供适当保护。这确保通过 Curtius 重排成功获得相应的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939044
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-5-恶唑烷酮-L-天冬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[(phenylcarbamoylamino)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的通用且简便的合成方法

  摘要：

  我们报告了一种从市售 Boc-L-天冬氨酸中合成 N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的新方法。通过该方法不仅可以得到N'-取代的而且还可以得到N'，N'-二取代的脲基丙氨酸衍生物。该方法的关键方面是使用 5-恶唑烷酮为 L-天冬氨酸的 α-氮提供适当保护。这确保通过 Curtius 重排成功获得相应的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939044