[(S)-1-((1R,3R)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 201231-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((1R,3R)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 201231-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 357.398
• InChiKey: ZQYCAZPZIDVLNN-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((1R,3R)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-tert-Butoxycarbonylamino-((1R,3R)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(S)-1-((1R,3R)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2