1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline | 1397291-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
• 英文别名: 1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3,3-dimethyl-2-methylideneindole
• CAS: 1397291-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VKSSBQIOZAMWHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A highly fluorescent DNA toolkit: synthesis and properties of oligonucleotides containing new Cy3, Cy5 and Cy3B monomers

  摘要：

  Cy3B是一种极其明亮和稳定的荧光染料，只能在合成后与核酸连接。这严重限制了它在基因组学、生物学和纳米技术领域的应用。我们优化了Cy3B的合成，首次生产出多种Cy3B单体，可用于固相寡核苷酸合成。这个分子工具包包括将Cy3B与脱氧核糖、胸腺嘧啶的5位及六炏基连接的磷酰胺单体，以及Cy3B与脱氧核糖连接的寡核苷酸合成树脂。这些单体已被用来在寡核苷酸中内部和两端引入单个和多个Cy3B单元。Cy3B Taqman探针、Scorpions和HyBeacons被合成并成功用于突变检测，此外还合成了一种双Cy3B分子信标，发现其优于对应的Cy3B/DABCYL信标。通过乙炔连接子将Cy3、Cy3B和Cy5连接到胸苷的5位，实现了寡核苷酸FRET系统的合成。染料与核苷酸碱基之间的刚性连接子最小化了染料–染料和染料–DNA的相互作用，减少了荧光猝灭。这些试剂为Cy3B的未来应用开辟了新的方向，包括更灵敏的单分子和细胞成像研究。

  DOI：

  10.1093/nar/gks303
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以56%的产率得到1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  A highly fluorescent DNA toolkit: synthesis and properties of oligonucleotides containing new Cy3, Cy5 and Cy3B monomers

  摘要：

  Cy3B是一种极其明亮和稳定的荧光染料，只能在合成后与核酸连接。这严重限制了它在基因组学、生物学和纳米技术领域的应用。我们优化了Cy3B的合成，首次生产出多种Cy3B单体，可用于固相寡核苷酸合成。这个分子工具包包括将Cy3B与脱氧核糖、胸腺嘧啶的5位及六炏基连接的磷酰胺单体，以及Cy3B与脱氧核糖连接的寡核苷酸合成树脂。这些单体已被用来在寡核苷酸中内部和两端引入单个和多个Cy3B单元。Cy3B Taqman探针、Scorpions和HyBeacons被合成并成功用于突变检测，此外还合成了一种双Cy3B分子信标，发现其优于对应的Cy3B/DABCYL信标。通过乙炔连接子将Cy3、Cy3B和Cy5连接到胸苷的5位，实现了寡核苷酸FRET系统的合成。染料与核苷酸碱基之间的刚性连接子最小化了染料–染料和染料–DNA的相互作用，减少了荧光猝灭。这些试剂为Cy3B的未来应用开辟了新的方向，包括更灵敏的单分子和细胞成像研究。

  DOI：

  10.1093/nar/gks303

文献信息

• 신규한 시아닌 염료
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20170008700A

  公开（公告）日：2017-01-24

  본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 염료 화합물에 관한 것으로서, 종래 시아닌 염료에 비하여 양자효율이 현저히 개선된 효과를 가지고, 높은 형광강도를 가져서 다양한 생물학적 시스템에 대한 프로브 등으로 광범위한 분야에서 유효하게 활용할 수 있다. 특히, 미토콘드리아의 표지하여 추적할 수 있는 Mitotracker로 활용할 수 있어 생체 또는 세포조직에서 미토콘드리아를 정량적으로 영상화할 수 있으며, 미토콘드리아 등과 같은 세포 내 소기관의 점도를 정량적으로 측정할 수 있어 이와 관련된 질병의 예측 또는 진단에 활용할 수 있다. [화학식 Ⅰ] [화학식 Ⅱ]

  本发明涉及一种染料化合物，其用[化学式I]或[化学式II]表示，具有明显改善量子效率的效果，具有高荧光强度，可广泛应用于生物学系统的探针等领域。特别是，可以用作可以追踪线粒体的Mitotracker，可以定量成像生物体或细胞组织中的线粒体，可以定量测量细胞内亚细胞器如线粒体的粘度，可用于相关疾病的预测或诊断。 [化学式I] [化学式II]
• Cyanine Conformational Restraint in the Far-Red Range
  作者：Megan S. Michie、Ralph Götz、Christian Franke、Matthew Bowler、Nikita Kumari、Valentin Magidson、Marcia Levitus、Jadranka Loncarek、Markus Sauer、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1021/jacs.7b07272

  日期：2017.9.13

  improve the photon output of these molecules, we report a synthetic strategy that blocks the major deactivation pathway: excited-state trans-to-cis polyene rotation. In the key transformation, a protected dialdehyde precursor undergoes a cascade reaction to install the requisite tetracyclic ring system. The resulting molecules exhibit the characteristic features of conformational restraint, including

  尽管量子产率适中，但远红花青荧光团在现代显微镜中得到了广泛的应用。为了提高这些分子的光子输出，我们报告了一种阻止主要失活途径的合成策略：激发态反式到顺式多烯旋转。在关键转变中，受保护的二醛前体经历级联反应以安装必需的四环系统。由此产生的分子表现出构象限制的特征，包括提高的荧光量子产率和延长的寿命。此外，这些化合物从氢化物还原中恢复，效率显着提高。这些观察结果能够在不添加硫醇的情况下在含氧缓冲液中进行有效的单分子定位显微镜检查。通过现代有机合成，
• [EN] CONFORMATIONAL RESTRICTION OF CYANINE FLUOROPHORES IN FAR-RED AND NEAR-IR RANGE<br/>[FR] RESTRICTION CONFORMATIONNELLE DE FLUOROPHORES DE CYANINE DANS UNE PLAGE DE ROUGE LOINTAIN ET D'INFRAROUGE PROCHE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019040825A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Conformationally restricted cyanine fluorophores, as well as methods of making and using the compounds, are described. The conformationally restricted cyanine fluorophores have a chemical structure according to Formula (I), or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein A is (II) or (III), and wherein each "*" designates an attachment point of A.

  描述了构象受限的青霉素荧光染料，以及制备和使用这些化合物的方法。构象受限的青霉素荧光染料具有根据式（I）的化学结构，或其立体异构体或药用可接受的盐：（I）其中A是（II）或（III），每个“*”表示A的连接点。
• Conformational restriction of cyanine fluorophores in far-red and near-IR range
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10994029B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Conformationally restricted cyanine fluorophores, as well as methods of making and using the compounds, are described. The conformationally restricted cyanine fluorophores have a chemical structure according to Formula I, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is and wherein each “*” designates an attachment point of A.

  本文描述了构象受限的氰基荧光团以及制造和使用这些化合物的方法。构象受限的氰基荧光团具有符合式 I 的化学结构，或其立体异构体或药学上可接受的盐： 其中 A 是 其中每个 "*"表示 A 的一个连接点。
• 结构刚性的香豆素半花菁染料及制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN116178385A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明属于荧光探针领域，具体涉及结构刚性的香豆素半花菁染料及制备方法和应用。为解决现有荧光染料中存在低荧光量子产率及小Stokes位移的问题，本发明通过在经典的香豆素半花菁(CHCs)中引入双环系统，构建了系列结构刚性的香豆素半花菁染料(RCHC1‑3)，该系列染料不仅保留了经典CHCs染料大的Stokes位移，重要的是刚性结构有效的抑制了由双键异构化诱导的非辐射跃迁过程，因此具有提高的荧光量子产率。鉴于上述优点，该系列染料在细胞成像时不仅展现了提高的荧光亮度，而且可以避免生物自荧光和激发光散射的干扰，因此具有潜在的应用价值。