ethyl (1R,2S)-1-(2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-chloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-2-phenylacetamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate | 1178896-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-1-(2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-chloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-2-phenylacetamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-1-[[2-[3-chloro-2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxopyrazin-1-yl]-2-phenylacetyl]amino]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1178896-09-7
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₄O₆
• 分子量: 531.008
• InChiKey: XMXOHCUZEXJZEC-CNQPXRAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-1-(2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-chloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-2-phenylacetamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S)-1-(2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-chloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-2-phenylacetamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1039/b905501k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙羧酸乙酯盐酸盐(1:1) 、 methyl 2-(3-(tert-butoxycarconylamino)-5-chloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-2-phenylacetate 在 水 、 lithium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 以29%的产率得到ethyl (1R,2S)-1-(2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-chloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-2-phenylacetamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1039/b905501k