2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-galactopyranosyl cyanide | 1320324-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-galactopyranosyl cyanide
• CAS: 1320324-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: CVJSNQSKOMMHRJ-XCDZQEORSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-galactopyranosyl cyanide 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到1-C-formyl-3,4,6-tri-O-allyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019