1-phenylbuta-1,2-dien-3-ylperfluorobutyl ketone | 1221171-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylbuta-1,2-dien-3-ylperfluorobutyl ketone
• 英文别名: 1-phenylbuta-1,2-dien-3-yl n-perfluorobutyl ketone；4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl n-perfluorobutyl ketone
• CAS: 1221171-11-4
• 化学式: C₁₅H₉F₉O
• 分子量: 376.221
• InChiKey: MMQBCEWVUFAECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbuta-1,2-dien-3-ylperfluorobutyl ketone 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到3-iodo-4-methyl-5-(n-perfluorobutyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Diversified assembly of perfluoroalkyl-substituted furans and 2,5-dihydrofuran-2-ols

  摘要：

  We have developed a facile and effective synthesis of 3-iodofurans from 3-monosubstituted 1,2-allenyl perfluoroalkyl ketones or 2-hydroxy-4-iodo-2,5-dihydrofurans from 3,3-disubstituted 1,2-allenyl perfluoroalkyl ketones. The perfluoroalkyl substituent and the amount of water in the solvent are important for the success of this electrophilic cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.085

文献信息

• TfOH-catalyzed domino cycloisomerization/hydrolytic defluorination of 2,3-allenyl perfluoroalkyl ketones
  作者：Can Xue、Xin Huang、Shangze Wu、Jing Zhou、Jianxin Dai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c5cc06111c

  日期：——

  A unique TfOH-catalyzed domino cycloisomerization/hydrolytic defluorination reaction of easily availablen-perfluoroalkyl allenones in the presence of H₂O providing furanyl perfluoroalkyl ketones has been developed.

  已开发出一种独特的TfOH催化的多米诺环化/水解脱氟反应，利用易得的n-全氟烷基烯酮和H2O，在反应中生成呋喃基全氟烷基酮。