1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α/β-L-rhamnopyranose | 1448429-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α/β-L-rhamnopyranose
• CAS: 1448429-72-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: FUSRCTQOJUCUDK-GTXNEOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α/β-L-rhamnopyranose 、 benzyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到benzyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180