5-(4-bromophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1234836-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；5-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1234836-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 392.316
• InChiKey: ODXNEJNHXLWFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)对甲苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  光诱导 Pd 催化烷基卤化物的分子内 6-endo Heck 反应

  摘要：

  描述了一种新型光催化钯诱导的未活化烷基碘和烷基溴的 6-内选择性烷基 Heck 反应。该策略有助于温和有效地合成多种 5-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物。它表现出广泛的底物耐受性和出色的 6- end选择性。与传统烷基 Heck 反应的高温要求不同，这种转化在室温下有效进行，并显示出工业规模应用的巨大前景。机理研究表明，这种烷基 Heck 反应是通过钯-自由基混合过程进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01821

文献信息

• Palladium-Catalyzed 6-Endo Selective Alkyl-Heck Reactions: Access to 5-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Xu Dong、Ying Han、Fachao Yan、Qing Liu、Ping Wang、Kexun Chen、Yueyun Li、Zengdian Zhao、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01787

  日期：2016.8.5

  new type of palladium-catalyzed 6-endo-selective alkyl-Heck reaction of unactivated alkyl iodides has been described. This strategy provides efficient access to a variety of 5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives, which are important structural motifs for bioactive molecules. This process displays a broad substrate scope with excellent 6-endo selectivity. Mechanistic investigations reveal that

  已经描述了新型的钯催化的未活化烷基碘的6-内-选择性烷基-Heck反应。该策略提供了对各种5-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的有效利用，这些衍生物是生物活性分子的重要结构基序。该方法显示了广泛的底物范围，具有出色的6-内基选择性。机理研究表明，该烷基-Heck反应是通过混合钯-自由基过程进行的。
• 一种5-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的合成 方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN106518752B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种5‑苯基‑1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物的合成方法，是在反应溶剂中，以非活化的烷基卤代烃类衍生物作为反应原料，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的5‑苯基‑1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物。本发明反应条件温和，最初的原料易得价廉，合成底物的路线成熟，没有特殊要求，方法简单，可操作性强，为多类药物分子和天然产物的高效合成提供关键的骨架结构，并且可以广泛适用于工业化规模生产。