3β,5-dihydroxy-5β-cholestan-6-one | 16526-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5-dihydroxy-5β-cholestan-6-one
• 英文别名: 3beta,5-Dihydroxy-5beta-cholestan-6-one；(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 16526-63-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: SJZZRXMQSAXCFD-CJITWLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-5β-cholestan-6-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 3β-5-diacetoxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Szczepek, Wojciech J., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 3-4, p. 89 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 palladium on activated charcoal 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3β,5-dihydroxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369

文献信息

• Thiazolium Ylide-Catalyzed Intramolecular AldehydeKetone Benzoin-Forming Reactions: Substrate Scope
  作者：Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200404092

  日期：2004.8

  The scope and limitations of intramolecular benzoin-forming reactions of aldehydes and ketones catalyzed by the combination of a thiazolium salt and a base are described. After optimization of the reaction conditions, five- and six-membered cyclic acyloins were obtained in good to excellent yields and competing reactions such as intramolecular aldol reactions were suppressed. The analogous closure

  描述了噻唑鎓盐和碱的组合催化的醛和酮的分子内苯偶姻形成反应的范围和局限性。在优化反应条件后，获得了五元至六元环状酰化糖，收率良好至极佳，并且竞争反应（如分子内羟醛反应）得到抑制。七元环的类似闭合被证明是困难的。
• Synthesis of α-chloropyridine-containing oximes of 3β,5-dihydroxy-6-ketosteroids
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov、Yu. G. Chernov、Zh. N. Kashkan、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/s10600-010-9732-0

  日期：2010.11

  New derivatives of steroidal 6-ketoximes containing α-chloropyridine neonicotinoid groups characteristic of bioactive compounds were synthesized by formation of oximes of cholestane and stigmastane 3β,5-dihydroxy-6-ketosteroids with O-(2-chloropyridin-5-ylmethyl)hydroxylamine in the presence of zinc or tin(IV) chloride.

  在氯化锌或氯化锡（IV）存在下，通过胆甾烷和石杉烷 3β,5-二羟基-6-酮固醇与 O-(2-氯吡啶-5-基甲基)羟胺形成肟，合成了含有生物活性化合物特征的 α-氯吡啶新烟碱基团的甾体 6-酮肟新衍生物。
• Synthesis of 6-chloronicotinates of steroidal 3β,5α,6β-triols and 3β,5-dihydroxy-6-ketones
  作者：N. V. Kovganko、Yu. G. Chernov、S. N. Sokolov、Zh. N. Kashkan、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/s10600-009-9265-6

  日期：2009.3

  New esters of 3β,5α,6β-trihydroxysteroids and 3β,5-dihydroxy-6-ketosteroids containing 6-chloropyridine groups characteristic of the alkaloid epibatidine were synthesized by acylation with 6-chloronicotinoylchloride.

  通过与 6-Cloronicotinoylchloride 进行酰化，合成了新的 3β、5α、6β-三羟基类固醇酯和 3β、5-二羟基-6-酮类固醇酯，这些酯含有生物碱表巴蒂丁所特有的 6-Cloropyridine 基团。
• Steroid cyclicsulfites. III. Conformational and configurational aspects of steroid 3,5-cyclicsulfites
  作者：Dennis M. Bleile、Cecil E. Malmberg、Alex T. Rowland

  DOI：10.1016/0039-128x(75)90004-5

  日期：1975.7

  The reaction of 3beta, 5beta-dihydroxy cholestanes with thionyl chloride is shown to yield cyclicsulfite esters containing boat heterocyclic rings with the S=O oxygen axial or equatorial, depending upon the mode of formation. Treatment of a diol in pyridine at low temperature favors an equatorial S=O conformation while higher reaction temperatures in chloroform solution yield a mixture of axial and

  3β，5β-二羟基胆甾烷与亚硫酰氯的反应显示产生环亚硫酸酯，其包含具有S ＝ O氧轴向或赤道的舟状杂环，取决于形成方式。在吡啶中在低温下对二醇进行处理有利于赤道S ＝ O构象，而在氯仿溶液中较高的反应温度产生轴向和赤道差向异构体的混合物。在7α-溴-6-氧代3，5-亚硫酸盐的情况下，已经表明，在用酸处理后，S ＝ O赤道异构体可以转化为轴向异构体。
• Synthesis of new α-chloropyridine derivatives of steroidal 3β,5α,6β-triols and 3β,5-dihydroxy-6-ketones
  作者：N. V. Kovganko、Yu. G. Chernov、S. N. Sokolov、Zh. N. Kashkan、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/s10600-009-9266-5

  日期：2009.3

  New steroid derivatives containing 6-chloropyridine groups characteristic of the alkaloid epibatidine and neonicotinoid insecticides were synthesized by reacting 3β,5α,6β-trihydroxysteroids or 3β,5-dihydroxy-6ketosteroids with 2-chloro-5-chloromethylpyridine.

  通过将 3β、5α、6β-三羟基类固醇或 3β、5-二羟基-6-酮类固醇与 2-氯-5-氯甲基吡啶反应，合成了含有生物碱表巴丁和新烟碱类杀虫剂所特有的 6-氯吡啶基团的新类固醇衍生物。