Isopropyl-methyl-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-sulfonium; bromide | 65613-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Isopropyl-methyl-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-sulfonium; bromide
• 英文别名: methyl-phenacyl-propan-2-ylsulfanium;bromide
• CAS: 65613-09-4
• 化学式: Br*C₁₂H₁₇OS
• 分子量: 289.236
• InChiKey: UBCKTAVRBCDUTK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl-methyl-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-sulfonium; bromide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Isopropylmethylsulfonium phenacylide
  参考文献：
  名称：

  亲电硫化物 (II) 作为一种新型催化剂。V. 13C-NMR 光谱观察到的稳定硫叶立德的结构、亲核性和空间压缩

  摘要：

  两种二烷基锍苯内酯的叶立德碳的 13C 化学位移和 13C-H 自旋耦合常数 (179.7 Hz) 表明叶立德碳基本上是 sp2。叶立德的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）与相应盐（δC 191.2 和 191.0）的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）的大高场偏移（-9.5–-11.8 ppm）表明甜菜碱结构的重要贡献。甲基异丙基苯甲酰锍的 13C-NMR 谱显示异丙基的两个非等价甲基信号（δC 17.9 和 18.4）。用几种烷基锍双（甲氧基羰基）甲基化物和三烷基锍盐观察到对叶立德碳化学位移的空间γ效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3393
• 作为产物：
  描述：

  甲基异丙基硫醚 、 2-溴苯乙酮 以 苯 为溶剂， 生成 Isopropyl-methyl-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-sulfonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  亲电硫化物 (II) 作为一种新型催化剂。V. 13C-NMR 光谱观察到的稳定硫叶立德的结构、亲核性和空间压缩

  摘要：

  两种二烷基锍苯内酯的叶立德碳的 13C 化学位移和 13C-H 自旋耦合常数 (179.7 Hz) 表明叶立德碳基本上是 sp2。叶立德的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）与相应盐（δC 191.2 和 191.0）的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）的大高场偏移（-9.5–-11.8 ppm）表明甜菜碱结构的重要贡献。甲基异丙基苯甲酰锍的 13C-NMR 谱显示异丙基的两个非等价甲基信号（δC 17.9 和 18.4）。用几种烷基锍双（甲氧基羰基）甲基化物和三烷基锍盐观察到对叶立德碳化学位移的空间γ效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3393