1,2-bis((6-phenoxymethyl-2-pyridyl)ethynyl)benzene | 399031-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis((6-phenoxymethyl-2-pyridyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis[(6-phenoxymethyl-2-pyridyl)ethynyl]benzene；2-(Phenoxymethyl)-6-[2-[2-[2-[6-(phenoxymethyl)pyridin-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 399031-19-7
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 492.577
• InChiKey: UOTQHIHDUJZNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.1-122.5 °C
• 沸点：
  702.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 1,2-bis((6-phenoxymethyl-2-pyridyl)ethynyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有新型π-共轭1,2-双(2-吡啶基乙炔基)苯配体的铜(I)螯合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  新的 π 共轭氮配体、1,2-双（2-吡啶基乙炔基）苯和它们的 Cu(I) 配合物已被合成并进行结构表征：还研究了配合物对自由基环化的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1230
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromopyridin-2-yl)methyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 二乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-bis((6-phenoxymethyl-2-pyridyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有新型π-共轭1,2-双(2-吡啶基乙炔基)苯配体的铜(I)螯合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  新的 π 共轭氮配体、1,2-双（2-吡啶基乙炔基）苯和它们的 Cu(I) 配合物已被合成并进行结构表征：还研究了配合物对自由基环化的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1230

文献信息

• Self-Assembly and Substituent Effect of Copper(I) Complexes with 1,2-Bis(2-pyridylethynyl)benzene Ligands
  作者：Tomikazu Kawano、Jun Kuwana、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.76.789

  日期：2003.4

  The reaction of 1,2-bis(2-pyridylethynyl)benzenes (L1–L5) with copper(I) ions proceeded smoothly to afford mononuclear copper(I) chelate complexes CL1–CL3 or dinuclear copper(I) molecular rectangular boxes, CL4 and CL5, in excellent yields, depending on the size of the substituent. If a ligand with a small substituent was used, the self-assembly of a mononuclear copper(I) chelate complex was achieved. If a ligand with a bulky substituent was used, the self-assembly of dinuclear copper(I) molecular rectangular boxes was achieved. The equilibrium between these two copper(I) complexes was also observed in solution.

  1,2-双(2-吡啶乙炔基)苯(L1–L5)与铜(I)离子的反应顺利进行，根据取代基的大小，以优异的产率得到了单核铜(I)螯合配合物CL1–CL3或双核铜(I)分子矩形盒CL4和CL5。如果使用具有小取代基的配体，则实现了单核铜(I)螯合配合物的自组装。如果使用具有大取代基的配体，则实现了双核铜(I)分子矩形盒的自组装。这两种铜(I)配合物之间的平衡在溶液中也有所观察。
• Pd complexes with trans-chelating ligands composed of two pyridyl groups and rigid π-conjugated backbone
  作者：Miso Jung、Yuji Suzaki、Takashi Saito、Kyoichi Shimada、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.006

  日期：2012.6

  dichloropalladium complex with the trans-chelating ligand, containing two methoxy groups in the central arylene group, promotes coupling of phenyl lithium and of phenyl acetylene to yield the respective homo-coupling products. The ligand displacement reactions of bis(2-pyridylethynyl)benzene}palladium(II) complex with phosphine and dinitrogen ligands, such as PPh3, dppe, dppb, en, tmeda, bpy and phen, takes place

  摘要由1,2-二碘苯与2-炔基吡啶的1：2 Sonogashira反应制备了具有两个吡啶基和π共轭骨架的1,2-双（2-吡啶基乙炔基）苯衍生物。所获得的配体与钯（II）配合物如[PdCl 2（cod）]和[PdCl 2（MeCN）2]反应，形成具有以反螯合双齿模式配位的配体的配合物。由1，3-二碘苯和2-炔基吡啶获得的配体桥接两个Pd（II）中心，生成二铝配合物。具有反式螯合配体的二氯钯配合物在中心亚芳基中含有两个甲氧基，可促进苯基锂和苯基乙炔的偶联，从而产生各自的均偶联产物。
• Complexation of silver(I) cation by a series of heterosubstituted dipyridyl ligands
  作者：Nathan L. Brennan、Charles L. Barnes、Eric Bosch

  DOI：10.1016/j.ica.2010.07.078

  日期：2010.11

  The synthesis of a series of dipyridyl ligands based on 1,2-bis(2'-pyridylethynyl) benzene and their complexation of silver cation is described. NMR binding studies confirm that the incorporation of thioether appendages results in an increased binding constant while ether appendages result in similar or lower binding constants as compared to the unsubstituted ligand. X-ray crystallographic analysis confirms that steric hinderance is critical. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.